从学校出来后，赖晓生开始为自己的目标而努力拼搏。他去了泉州、厦门、江西，混迹在各式各样的小剧团里，寻找着上台表演的机会。在此期间，他可谓尝尽了人生中的辛酸苦辣，跳霹雳舞、扮老太太、当小丑、做主持。在最底层的舞台里，观众来自各类人群，三教九流，都不是好侍候的主，如果表演的不好，他们可是会向台上的演员扔瓶子、骂娘的。所以，要是没有让人叫好的节目，没有一定的功力，在这样的舞台里，根本站不稳脚根。但赖晓生凭着他的坚持和认真，硬是立住了，并让观众喜欢和疯狂。
赖晓生有一手好活，他所表演的“老太太跳霹雳舞”，一上台，几个动作下来，都能引得掌声一片。但有的时候，也会有一些观众故意找茬，不买账，故意起哄。这个时候，如果没有一点智慧，没有一点幽默，去化解这样的尴尬，节目往往无法继续下去，甚至回到后台，还会被领导骂。但赖晓生在经历多了这样的场面后，变得聪明起来，不正面去回应这些观众，只是幽默地说道：大家都是男人，男人何苦为难男人？这样的话一出，观众都笑了。而那些起哄的观众，也再不好意思起哄了。
幽默是需要智慧的。一次某个学校邀请赖晓生演出，赖晓生知道，给学生看的节目，必须有一定教育意义，但这意义，却又不能只是纯粹的说教，那样，效果可能会适得其反。于是，赖晓生拿着一个刚喝完水的矿泉水瓶，上到台上，然后随手一扔。正在大家都表示惊讶的时候，赖晓生突然说，唉呀，不好意思，我错了，不应随手扔垃圾。然后，走过去弯腰捡起来。等他抬起头的时候，看到台下的学生纷纷低头看自己四周有无垃圾。当老师看到这一幕，不由得悄悄竖起大拇指。赖晓生说，与其告诉别人怎么做，不如让自己这么做。确实，这样的效果比说教来得有说服力。
渐渐的，赖晓生的名气慢慢打开了，也越来越多的剧团喜欢请他去表演，因为他的自然，因为他的幽默，因为他的认真。赖晓生珍惜每一次演出机会，多一次表演机会，就多一次经验，为自己以后的发展多了一个筹码。
改变赖晓生的机会终于降临了。他看到中央电视台的《梦想剧场》向全国征集节目，他拿起电话，与节目组联系，然后把作品寄了过去。然后接到节目组发来的邀请函，要他去北京录节目。1998年，赖晓生踏上了北上的列车。在列车上，他不知道此去北京能得到什么，但就像他心里想的一样，只要有机会就上。北京，是梦想开始的地方。可是当年，赖晓生并没有在《梦想剧场》里实现梦想，甚至去了，连节目都没能录成功。但赖晓生还是留在了北京，在朋友的推荐下，去了北京的一所艺校进行学习。在学校里，赖晓生学的非常认真刻苦，终于刻苦的学习有了回报，《梦想剧场》来学校选演员，赖晓生被选上，并在当年的《梦想剧场》上拿了银像奖。在第二年的《梦想剧场》，他又获得了金像奖提名。
