这之后，他还和刘晓庆有过合作，在《永乐英雄》中出演刘晓庆的干儿子。
而和老戏骨的合作，让保剑锋觉得，大胆尝试各种角色，才是最好的进步。
所以，从刘备到唐高宗再到魏征，
各种历史人物的阐释，让他对不同人物的把控变得更加得心应手。
2005年，他又出演了《薛仁贵传奇》，他在剧中扮演猛将薛仁贵。
该剧在当年大火，而且即便时隔多年，也是各大卫视台重播的必备剧目。
但此时的保剑锋，虽然已经出演了很多的角色，
随后，他还是一部接着一部拍戏。
在拍摄电视剧《小城往事》的时候，他结识了女演员何珈好。
两个人随后在2009年结婚。
此时的保剑锋，从情感剧到伦理剧，从年代剧到悬疑剧，有着更多的尝试的探索。
而且除了演戏之外，他还准备向歌坛进军。
还在出演《十八岁的天空》时，保剑锋就演唱了该剧的主题曲。
之后，又跟朋友合作推出过专辑《简单的一天》。
其他很多电视剧的插曲或者片尾曲，他也都有过献唱。
正是这些演唱，让他觉得自己也可以在歌坛上有所突破。
他希望在自己的人生道路上，能够将命运装饰得好看一些。
歌唱对他来说，让保剑锋体会到了一种爆发力。
在这之后，保剑锋第一次尝试了电影。
那是2010年，保剑锋首次出演电影《湘江北去》。
