这其中最著名也最成功的就是和刘德华合作的《天若有情》，本片让吴孟达获得了至今唯一的金像奖最佳男配角奖。这不仅奠定了吴孟达香港影坛首席男配角的江湖地位，更证明了他全能百搭的演技，离开了周星驰他同样光芒四射。
【1991年】这一年，吴孟达总共出演了19部电影，包括和周星驰合作的《逃学威龙》、《整蛊专家》、《赌侠2之上海滩赌圣》；这3部电影都进入香港年度票房前10，其中《逃学威龙》是冠军。【这一年，周星驰没和吴孟达合作的电影有《龙的传人》、《新精武门》、《情圣》。】
除了这些，吴孟达还出演了《表哥我来也》、《表姐，你玩嘢！》、《带子洪郎》、《跛豪》、《沙滩仔与周师奶》、《契妈唔易做》、《赢钱专家》、《夜生活女王之霞姐传奇》、《赌圣延续篇之赌霸》、《与龙共舞》、《伙头福星》、《五亿探长雷洛传I雷老虎》和《五亿探长雷洛传II父子情仇》。
这其中，最经典的是《跛豪》、《五亿探长雷洛传》和《与龙共舞》，合作的吕良伟、刘德华都提名影帝，张敏提名影后。
另外，吴孟达还和周星驰配音了《非洲和尚》，共同出演但没有同框合作的《豪门夜宴》。
《表哥我来也》、《表姐，你玩嘢！》、《带子洪郎》、《赢钱专家》、《夜生活女王之霞姐传奇》、《赌圣延续篇之赌霸》等，就都是《跛豪》、《赌圣》等经典的跟风之作。
那几年，香港电影下正是辉煌的巅峰，就算几周抢拍出来的，品质都不差，因为所有台前幕后的工作人员都在状态，加上天时和地利，共同创造了香港电影最黄金的年代。
【1992年】这一年是香港电影周星驰年，周星驰主演7部电影香港总票房过2亿，包揽票房榜前5名。其中，和吴孟达合作的有《审死官》、《逃学威龙2》、《鹿鼎记》、《武状元苏乞儿》，和一部无线台庆电视电影《群星会》；没和吴孟达合作的有《鹿鼎记2神龙教》、《家有喜事》和《漫画威龙》。
吴孟达总共出演了19部电影，没有和周星驰合作的包括《机boy小子之真假威龙》、《女校风云之邪教入侵》、《逃学外传》、《飞女正传》、《逃学英雄传》、《飞虎精英之人间有情》、《车神》、《庙街十二少》、《真的爱你》、《苏乞儿》、《黄飞鸿笑传》、《一代枭雄之三支旗》、《太子传说》、《绝代双骄》。
