电影产量和品质都在下降，这不是某个演员的问题，是整个香港电影行业的问题。
香港回归年，周星驰主演了2部电影《算死草》和《97家有喜事》，第一个年度没有和吴孟达合作。
吴孟达在这一年只出演了3部电影，《喜气逼人》、《爱在香港》、《火烧岛2之横行霸道》。这是吴孟达电影生涯很低谷的一年，而周星驰则是在向导演转型过度中。
【1998年】这一年，周星驰和吴孟达重新携手合作，但出品也只有一部《行运一条龙》。
吴孟达还出演了《天生绝配》、《古惑仔情义篇之洪兴十三妹》、《忍者兵》。其中《古惑仔》的番外篇《古惑仔情义篇之洪兴十三妹》，让舒淇获得金像奖和金马奖的最佳女配角，吴君如首次获得金像奖影后，可惜吴孟达错过了最佳男配角。
这一年，周星驰凭借正名之作《喜剧之王》重夺香港年度票房冠军，还破天荒的和成龙互相客串，他客串成龙的电影是《玻璃樽》。
另外一部《千王之王2000》，周星驰只拍了7天，生生从客串变成了男主角。
吴孟达在这年和周星驰合作了《喜剧之王》，很显功力；还出演了一部《娱乐之王》，吴孟达的迈克杰克逊造型相当有突破。
这一年周星驰专心筹备《少林足球》，没有电影上映，这是十年来的首次。
吴孟达出演了台湾电影《绝不放过你》和《真味小厨王》，其他时间也在拍《少林足球》。
【2001年】《少林足球》是新千年周星驰的第一部作品，也是周星驰首次独立挂名导演的转型大作。两年磨一剑，让周星驰囊括了香港金像奖的最佳男主角、最佳导演和最佳电影等大奖。
可惜的是，最佳男配角是黄一飞得了，最后一次和周星驰合作的吴孟达再次无缘。
那年，吴孟达还出演了一部《情迷大话王》。
从此，周星驰渐渐向导演转型，到2008年之后甚至已经不出演电影了。
从2001年《少林足球》之后，吴孟达已经18年没再和周星驰合作了。
这18年中，吴孟达经历了一场大病，最多暴瘦了15公斤，但仍然出演了18部电影，包括今年创造票房奇迹的《流浪地球》。
