这种矛盾性很好地体现在赖简这件事上，有时候对张生“眉目传情”，有时又假装自己丝毫不在乎。虽然情感专一，却让人捉摸不透。
赖简是莺莺心里斗争的一系列过程，让我们看到了莺莺复杂矛盾的心理。莺莺的行为实在让人捉摸不透，当她知道张生是因为老夫人赖婚要离开的时候，心里非常着急，向他吐露衷情。可是前一秒还满心欢喜和张生简贴相约，让“好姐姐”红娘去送信。
张生看了莺莺的信后回复“待月西厢下，迎风半户开，隔墙花影动，疑是玉人来”。等张生跳墙而来找莺莺时候，莺莺不认账，对红娘发火，张生一来立刻就“耍赖”，还教训张生一顿，让张生相思成疾，病倒在床。又想去送药方，化解其相思之疾。
莺莺想要追求爱情想要冲破这种封建礼教，可是环境具有潜移默化的影响，老妇人平时灌输的封建思想，对她影响很大。但在心里激烈斗争之下，莺莺最终还是选择了勇敢追求爱情，而不是退缩。
一方面，莺莺作为一个少女，在情窦初开，憧憬爱情的年纪却要和一个自己不喜欢的郑尚书订婚，这让她感到十分苦闷和寂寞。莺莺说：“门掩重关萧寺中”，“闲愁万种，无语怨东风”。我们可以看到在“残春”时节，莺莺感叹“寂寂僧房人不到”,她的闲愁万种是由于在兰阁中倍感寂寞，她不知道如何渡过这时光只能“怨东风”。
之后事情有了转机，在佛殿偶遇张生后，自此一眼，莺莺“临波一转”回眸一笑，便心里暗生情愫，这次的两厢邂逅，少女有了自己的心上人，喜欢上张生后，爱意不断加深。后来月下对诗情境中莺莺更是欣赏张生的儒雅和才情，发出了“好清新的诗”的赞叹。
坠入情网中的莺莺，非但苦闷之情没有消减，反而闺阁中长久的寂寞凄凉之感更加浓烈。通过“料想春娇厌拘束，等闲飞出广寒宫”。这一句看出莺莺厌倦了被束缚的日子，渴望解放自我的迫切心境。
另一方面，虽然莺莺时常情惹眉梢、心种愁苗、心生懊恼、却不表露，让人去猜，处于一种很矛盾的状态。在张生直
通过一系列细节和诗词刻画，一个倾国倾城，有德言工貌的娇羞女子就呈现在我们面前。莺莺身上那种不彻底和矛盾性，让莺莺这个形象显得更加的丰满和真实。
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