那几年，张丰毅的作品很高产，基本每年都会拍三到四部电影。作品虽多，张丰毅的名气却始终不上不下。直到出演《霸王别姬》，张丰毅才又红了一把。
《霸王别姬》是导演张凯歌的作品，张丰毅在电影中饰演段小楼一角，与张国荣饰演的程蝶衣有情感纠葛。
事实上，张丰毅并非是段小楼的第一人选，因为段小楼需要有一定的武术功底，所以当时剧组想让成龙来演这个角色。但成龙的经纪公司禁止成龙拍摄有污点的"反面形象"，陈凯歌才找来老同学张丰毅前来救场。
段小楼并不是一个讨喜的角色，他势力且自私，为了活下去，他先后出卖了自己的兄弟和妻子。
对于一向出演正派的张丰毅来说，段小楼是个有挑战的角色，为此他做了大量的功课，拍摄时也尽量追求真实。
电影里有一场关师傅痛打段小楼的戏，对剧本早就研究透彻的张丰毅主动提出光着屁股挨打。
一旁的张国荣摆了摆手，说他可不来，张丰毅却满不在乎的说他不在乎。说完后，张丰毅就脱掉了裤子，趴在板凳上面，一副毫不在乎的模样。板子一落下来，张丰毅声音都抖了抖。
这场戏拍完后，工作人员劝他赶紧去医务室上药，张丰毅这才知道自己的屁股"破相"了。
