电视剧剧照
1996年6月，推出第三张国语专辑《奇迹》，随专辑附赠限量纪念金币；7月，于台湾拍摄第一部电影《超级班长》，担任男主角并演唱主题曲《爱不释手》及插曲《奇迹》，该片为1996年台湾暑期最卖座电影；10月，推出首张粤语专辑《一千种不放心》(又名《礼物》)，以《一千种不放心》、《礼物》等主打歌成功进入香港歌坛。
1997年1月，推出第四张国语专辑《亲热》，同期出版第一本个人写真集《旋转人马》。同年1月，拍摄由关锦鹏监制电影《飞一般爱情小说》，该片为钟汉良台湾走红后返港拍摄的第一部电影；5月，于台湾拍摄欧阳升导演电影《英雄向后转》 并担任男主角，这是一部以台湾两代黑道家族对抗为主题的乡土喜剧；6月，推出第一张REMIX舞曲专辑《自恋舞星级》，首创五款封面同时上市；7月，经由台湾春晖影业的邀请，为日本漫画之神手冢治虫之作《狮王大帝》改编而成的同名动画电影配音，声音演出美洲鼠杰克。
电视剧剧照
1998年1月，推出第五张国语专辑《你爱他吗》；2月，与台湾女歌手坣娜合作拍摄音乐电影《别恋》，担任男主角周汉，并赴上海实地拍摄；6月，参加台湾中国电影集团首部独资拍摄三段式电影《恶女列传》担任第三段“阿狗阿猫” 男主角，女主角为贾静雯，该片入围多项金马奖提名；10月，推出第六张国语专辑《钟情二次方》，专辑中另一主打歌《地下铁》入围该年度金曲奖最佳作词奖，而由钟汉良作词的《很像我》、《我们》、《我很想知道》等作品也收录在该专辑中，获得好评。年底与BMG唱片的合约到期。
1999年起，逐渐转向电视剧拍摄。10月，饰演鞠觉亮监制电视剧《白手风云》男主角楚云，该剧于2000年12月13日由台湾三立电视台播出 。
2000年5月，BMG唱片推出钟汉良国语新曲加精选大碟《最是精彩》，收录2首国语新歌《灰姑娘》及《我说的很少》。
台湾“滚石唱片”时期
获奖
2000年6月，与台湾滚石唱片经纪部签约，成为旗下第一位签约艺人；9月，出演电影《今生有约》男主角；10月，出演台湾台视八点档电视剧《上错楼梯睡错床》男主角。
2001年2月，出演电视剧《风尘舞蝶》男主角；7月，客串台湾华视偶像剧《流星花园》，饰演渔村少年阿松；10月，赴上海拍摄黄以功执导年度电视剧《千丝万缕》 。
2002年，参加台湾华视八点档电视剧《偷偷爱上你》演出，担任男主角姜承飞一角，并演唱该剧主题曲《暗恋像炸弹》 ；10月，赴上海拍摄武侠大戏《四大名捕会京师》饰演“追命” 。
2003年4月，客串台湾中视偶像剧《HI！上班女郎》第5集至第8集，饰演Johnny；9月赴宁夏银川，拍摄温瑞安小说改编武侠电视剧《逆水寒》，在剧中扮演惊才绝艳的顾惜朝 。
2004年1月，推出第七张国语大碟《流向巴黎》，主打歌《流向巴黎》、《不太温柔》、《暗恋像炸弹》获得好评 ；3月，赴河北涿洲拍摄古装侠义剧《魔界之龙珠》，在剧中饰演为父寻仇的少年侠客陆逸；6月，出演海润阳光三部曲之一《午夜阳光》男主角“于佑和” 。
个人工作室时期
杂志拍摄
2005年6月，赴宁夏银川出演梁羽生小说改编武侠电视剧《侠骨丹心》中厉南星一角。
2006年3月，出演尤小刚导演电视剧《康熙秘史》中满清第一词人纳兰性德 ，7月饰演张纪中制片新版电视剧《鹿鼎记》中康熙一角，完美演绎两大清朝人物 。同年6月，花花草草音乐工作室发行首张EP《风和日丽》，并赴英国伦敦拍摄MV。
2007年5月，拍摄电视剧《上海王》，饰演“新一代上海王”余其扬 。10月，在北京拍摄蔡智恒（痞子蔡）同名小说改编的数码电影《夜玫瑰》，饰演男主角柯志宏 。11月，拍摄电视剧《玫瑰江湖》，饰演男主角沐晟。
2008年3月，赴北京拍摄电影《斗爱》，饰演国际拉丁舞冠军楚思南 。7月，拍摄CCTV6出品的系列数字电影《火线追凶》，饰演智勇双全的老虎探长钟朗 。
2009年3月，拍摄尤小刚监制的战争悬疑电视剧《内线》，饰演梁冬哥，该剧于2010年9月27日登陆四大卫视，包揽黄金时段收视率前五名 。同年10月，客串张国立执导的温暖现实主义题材生活轻喜剧《不如跳舞》，饰演舞蹈演员罗鹏，该剧于2010年6月9日登陆CCTV-1黄金时段首播 。11月，拍摄年代情感大戏《来不及说我爱你》，饰演少帅慕容沣。该剧于2011年5月17日登陆浙江卫视，取得收视佳绩 。
