王力宏
1999年，在马来西亚World Trade Center举行个人演唱会；6月，发行专辑《不可能错过你》，并参与了大部分歌曲的创作及制作工作[32] ；该专辑发行后获得中华音乐人交流协会十大优良专辑奖，同名主打歌《不可能错过你》获得Channel V年度Top20歌曲奖[31] 。7月，在台北国际会议中心举办“不可能错过王力宏”演唱会；12月，为张惠妹创作歌曲《爱，永远不会消失》；同年，获得新加坡金曲奖年度最佳制作人奖[31] 。
2000年1月，获得第22届十大中文金曲最有前途新人奖男歌手金奖；4月，入围台湾金曲奖最佳男演唱人奖以及最佳作曲奖[31] ；6月，推出专辑《永远的第一天》，该专辑是王力宏第一次独立完整制作的作品，他除了加入摇滚、JAZZ、R&B等曲风外，还在专辑中将美式曲风与台湾流行曲风结合在一起[36] ；同年，王力宏凭借该专辑获得第1届马来西亚亚洲金曲奖最佳男演唱人奖，专辑中的歌曲《龙的传人》于次年获得CCTV-MTV音乐盛典台湾地区最佳单曲奖[37] ；7月，在台北中和运动场举办“永远的王力宏”演唱会；12月，在警匪动作电影《雷霆战警》中饰演高大帅气、富有幽默的安全调查员张力，并凭借该片获得第20届香港电影金像奖最佳新演员提名[38] 。
2001年9月，王力宏发行了融合摇滚﹑蓝调﹑嘻哈等曲风的专辑《唯一》，除了担任专辑的制作人外，他还包办了全部歌曲的作曲以及编曲[39] ；主打歌《唯一》是王力宏具有代表性的作品之一[40] ，先后获得第8届全球华语榜中榜年度港台二十大金曲奖、第24届十大中文金曲全国最受欢迎中文歌曲银奖等奖项[41] ；11月，举办“唯一爱的就是你”演唱会。12月17日，与洪金宝、杨恭如共同主演的科幻电影《拳神》上映；同年，获得第1届全球华语歌曲排行榜最佳创作歌手奖、第23届十大中文金曲全国最受欢迎歌手奖男歌手银奖等奖项[42] 。
王力宏
2002年，在央视春晚舞台上与羽·泉、彝人制造、阿里郎组合共同演唱歌曲《美丽新世界》[43] ，之后，为莫文蔚创作歌曲《那可不一定》；2月2日，在香港红磡体育馆举办“王力宏不可思议演唱会”，并在现场演唱了《公转自转》、《唯一》等代表作[44] ；10月4日，推出精选专辑《Evolution 王力宏的音乐进化论 '95-'02 新歌 精选》[45] [46] ，收录了《W-H-Y》、《两个人不等于我们》两首单曲[45] ；10月12日，在新加坡博览中心举行“不可思议新加坡演唱会”[47] ；同年，与卢巧音共同演唱歌曲《好心分手》[48] 。
2003年5月，推出个人首张日文专辑《The Only One》，7月，与HYDE、GACKT合作主演的剧情片《月光游侠》上映；9月，获得第3届全球华语歌曲榜最受欢迎创作歌手[49] ；10月11日，发行国语专辑《不可思议》，专辑中大部分歌曲的作曲、编曲均由王力宏独立完成；他在创作该专辑时采用了多元化的音乐元素，给Hip-hop加上Jazz、Rap，又在以R&B为基调的旋律里加入Hip-Hop[50] ；该专辑在中国内地发行9天后销量达到50万张，在台湾以首周8万张的销量获得台湾排行榜冠军[51] ，而王力宏个人则凭借该专辑于次年获得第15届台湾金曲奖最佳唱片制作人奖[6] ，同年，举行“王力宏不可思议台北演唱会”，在舞台表演方面则借鉴了美国嘻哈歌手的肢体动作[52] 。
自创Chinked-out曲风
2004年5月23日，获得第3届MTV日本音乐录像带大奖大中华地区最具影响力艺人歌手奖[53] [54] ；6月25日，在上海八万人体育场举行“王力宏不可思议演唱会”；7月，推出日语专辑《Hear My Voice》，并包办专辑中所有歌曲的词曲创作[54] ；8月21日，在首都体育馆举办个人演唱会，并演唱了《公转自转》、《如果你听见我的歌》等歌曲[55] ；9月，为张惠妹的专辑《也许明天》创作歌曲《火》；同年，王力宏前往中国云南、西藏等地采风[56] ，随后自创曲风“Chinked-out”（中式嘻哈）[57] ；12月31日，发行华语乐坛首张Chinked-out风格的专辑《心中的日月》[58] ，并在专辑中尝试将中国少数民族的音乐元素融合在Hip-hop音乐中[59] ；除包办专辑中所有歌曲的作曲外，他还完成了制作、编曲、录音等工作；专辑发行后在中国内地的销量超过60万张，主打歌《心中的日月》在《音乐之声》港台风云榜中连续5周蝉联冠军[60] ；同年，获得泰国Channel V颁奖典礼港台最佳华语歌手奖。
