林俊杰的歌词中蕴含了多种遗憾情感，这些遗憾不仅涉及爱情、友情，还涉及到人生的选择和时光的流逝。
- 错过爱情的遗憾：在他的歌曲中，我们常能听到因各种原因而错过爱情的遗憾。比如《修炼爱情》中的歌词“修炼爱情的心酸，学会放好以前的渴望”，表达了在爱情中因为错过而感到的痛苦和遗憾。
- 时间错过的遗憾：有些歌词反映了在错误的时间遇见对的人，或者因为自己的软弱和沉默而错过的遗憾，如在《可惜没如果》中唱到的“全都怪我，不该沉默时沉默，该勇敢时软弱……”。
- 失去亲友的遗憾：林俊杰的歌词也描绘了失去亲友的深刻遗憾。例如，《生生》中的歌词“生生不息你和我，倒数迂回的伤痕，轻轻哼着喜怒哀乐，等等我，在永夜的寒冬牵着你的双手”，表达了对逝去亲人的无尽思念和遗憾。
- 无法守护所爱之人的遗憾：在《我们很好》中，歌词表达了一种喜欢一个人，却暂时无力守护的遗憾，这种遗憾透露出一种深深的无奈和自责。
- 命运无法掌控的遗憾：在《身为风帆》中，歌词“身为风帆，终要拓展，当初绝对自我的独断。生存中，没所谓标准答案，冷暖自知”表达了对命运无法自由掌控的遗憾和无奈。
