同年，17岁的应采儿，在斩获了“美国华埠小姐选美比赛”亚军后，回港度假，顺道参加了“中国星”的面试，获得老板娘陈岚的赏识，被火速纳入麾下，成了陈小春的“小师妹”。
师兄妹两人，经常会被公司安排配对，一起参加活动，一来二去，应采儿对“山鸡哥”的幻想，很快就破灭了。
当时的陈小春毫无偶像光辉，一副生人勿近的冷戾气场，一言不合就在节目里摔道具走人，还经常爆粗口，动不动就和媒体发生冲突。
平时又爱玩，又抠门，公司送他外号“孤寒城”（粤语中，“孤寒”指小气、吝啬）。
应采儿意识到，自己与陈小春的成长背景和年龄一样悬殊巨大，聊个天也很难有共同话题。于是转向“中国星”的“太子爷”向佐，两人一起唱K，泡吧，夜夜笙歌。
而陈小春当时的意中人，也另有其人。他在拍摄《友情岁月之山鸡故事》时，与新人陈柏瑜因戏生情，时常一同外出游玩，后来陈柏瑜淡出演艺圈，这段绯闻也被逐渐淡化。
不久之后，陈小春又和小他5岁的周瑛琦相恋，周瑛琦生于台湾省，曾留洋加拿大，是凤凰卫视的双语主持人，可是两人志趣各异，恋情过了三个月就夭折了。
当段位提升到“老司机”之后，“小春号”情车轰隆隆出发，四处征伐，越驶越野。
七、
2001年，34岁的陈小春高调示爱23岁的“金曲奖最佳新人”孙燕姿，媒体趁热追问，生于新加坡的华人歌手孙燕姿，笑言会考虑和陈小春发展。
但实际上，一心唱歌的孙燕姿，并没有给绯闻发展的机会。
同年，21岁的张柏芝遭遇情变，她与陈晓东一年多的恋情驶入死胡同。这让同样处于“空窗期”的陈小春大喜，立马“暖男”上线，直接把家搬到张柏芝小区送温暖，令她芳心大慰。
两人都爱夜蒲又爱车，迅速打得火热，远赴泰国度假，纵欲沙滩。
随后港媒再次爆料，陪张柏芝沙滩浴的男人，不止陈小春，还有唱片监制陈道明，以及刚和王菲分手的谢霆锋。
