凭借着《我的未来不是梦》火遍大街小巷的张雨生，在1988年出了首张个人专辑《天天想你》，并且取得了30万销售量的好成绩。张雨生走红以后，所在公司打算将其打造成为一个邻家大哥哥与偶像，而且当时的市场也是如此，唱着一些励志、情爱之类的歌曲，都会比较符合大众的口味与欢迎。
但张雨生不愿这样过度包装与商业化，且天生骨子里就有着摇滚因子，于是在服兵役退伍后，向唱片公司提出想要做一张真正有自己风格的专辑，虽然大部分人都持反对，但最终张雨生仍力排众议出了专辑《带我去月球》，果不其然，这张专辑销量极为惨淡。所幸不久之后张雨生推出的第四张专辑《大海》，让其再次大红大紫了一番，其中同名歌曲《大海》更是至今依然流行。
除了在演唱方面有着重大成就之外，张雨生的另一大成就是捧红了张惠妹。张惠妹刚出道时，就和张雨生合唱了《最爱的人伤我最深》，并且得到了张雨生的重视与提拔。后来张雨生还帮张惠妹出了专辑《姐妹》，该张专辑销量108万张，打破了当年台湾本土歌手的唱片销售记录。后来还陆续为张惠妹制作了《Bad Boy》、《我要为你做饭》等两张专辑，并也都取得不错的成绩。张惠妹也一直视张雨生为自己的良师益友，对其尊重有加。
张雨生在当年可以说是越来越红了，但令人遗憾的是，1997年10月21日凌晨，张雨生驾车因过度疲劳驾驶而发生了重大车祸，在昏迷了21天之后，仍因治疗无效于1997年11月12日晚病逝，年仅31岁。至此一代歌神就此落幕。
张雨生无疑是歌坛的鬼才和传奇，其所演唱的作品，至今依然都非常流行。之前也有人提出“如果张雨生还活着，如今还会那么火吗？”其实这是一个没有答案的问题，也许会，因为他足够的优秀；也许不会，因为当下的音乐环境已经大不相同。但无论如何，张雨生的传奇，我们无可否认。
