不过他最成功的还是商业方面，当年他赶上了发展的红利期，投资房地产赚取了巨额财富。而且他还非常的有投资眼光，当年吴京自己筹集资金拍摄《战狼》，但是电影开拍以后他遭遇到了巨大的资金缺口，急需寻找投资人，吴云飞非常有眼光的选择投资《战狼》，帮吴京完成了电影。
《战狼》票房大获成功，而吴云飞也获得了巨额的回报，他通过这部电影就收获了1亿的利润。
吴云飞当年还非常有眼光的投资了宾利汽车，17年宾利公司遭遇危机，吴云飞把握时机成功入股，成为了宾利的联合创始人。
吴云飞如此雄厚的财力，被称为本山传媒最有钱富二代真的一点不为过，不过他本人却非常的低调，从来都不张扬，而且最近几年他的演技也得到了网友的肯定，实在非常难得。
