吴卓羲性格活泼开朗，加上外型出众，很容易就博得女演员的好感。每部戏*青，他就会与新欢浪漫告别，迅速结束这段感情。
在吴卓羲的生活中，恋爱仅仅是为生活增添乐趣的一种方式。他从不过多地考虑对方的心情，从未真心实意地投入过任何一段感情。
吴卓羲和黄宗泽都因感情经历曲折而著称，被大众赋予了“海王兄弟”的称号。
当时他们经常成为娱乐新闻的主角，因为常常被拍到与新欢约会或夜夜笙歌。
这段时间，吴卓羲和乐易玲的绯闻传得沸沸扬扬。乐易玲是TVB的高层，对吴卓羲的事业起到了很大的帮助。有传言称两人关系暧昧，但吴卓羲始终态度暧昧，从未正面回应这些猜测。
吴卓羲对于感情的处理，一直是逃避和推诿。
尽管吴卓羲的名声已经大振，但他的演技和口碑却在稳步提升。他主演的电视剧《冲上云霄》获得了极大的成功，他也因此剧获得了TVB最佳男主角的提名。
吴卓羲90年代的事业和人气都达到了高峰，但他的感情生活却并不顺遂。
2010年，吴卓羲出演电影《大丫鬟》，与张馨予相识。张馨予对吴卓羲的演技和商业价值非常欣赏，并主动接近他。两人逐渐熟悉并建立了亲密的关系。
吴卓羲展现了他的油腔滑调，对张馨予展开了热烈的追求。
最初，张馨予对吴卓羲的花心历史心知肚明，但吴卓羲极具魅力的个人魅力以及双方合作的商业考量，最终使张馨予接受了吴卓羲的追求。
他们因为剧组的工作而开始慢慢熟识，并逐渐升温了彼此的关系。
他们俩工作之余会一起吃饭、看电影、逛街，已然是恋人的状态。但吴卓羲依然不愿正式确认关系，只以“纯友谊”为由搪塞。
张馨予对此非常不满，2011年她在微博上晒出两人的亲密照，逼迫吴卓羲公开回应。
吴卓羲被迫在微博上发布了“感谢大家关心，我和张馨予是正在拍拖的正常男女关系”。这对张馨予来说只是一系列步骤中的第一步。
她早已得知吴卓羲与其他三名女演员私下有染，便利用公开恋情的机会，找到了针对他的突破口。
