这样的人，如果一辈子顺风顺水，娶一个寻常的女子为妻，日日风花雪月，想必也会成为一段佳话。可惜的是，他爱上的是教坊名姬杜十娘，而这教坊是无底洞。
刚开始的时候，李甲手头有钱财傍身，待遇都是极好的，鸨儿和颜悦和、杜十娘与他朝欢暮乐，日子非常的潇洒，相当快活。但钱总是会花完的，贪图享乐的日子总会过完的，穷困潦倒的李甲首先面对的便是鸨儿的冷嘲热讽。即便如此，李甲依旧没有离开教坊。
因为他心爱的女子依旧待他如初，长辈因他的荒唐早已气急败坏等等诸如此类，沉没成本实在是太大了，这时候离开教坊，不见得情况会好多少。于是乎，因问题太过棘手，他选择了装聋作哑。但问题总是在那里，并不会因李甲的逃避就烟消云散了，只会如同雪球一样越滚越大。
很快，李甲的难题接踵而来。先是身无分文，紧接着杜十娘的赎身钱、亲朋好友的袖手旁观，李甲深刻体验到了世态炎凉。即便后来有杜十娘自掏腰包一百五十两，柳遇春借的一百五十两，凑齐了杜十娘的赎身钱，但他还是没有任何的醒悟，更别提规划了。
十娘对公子道：“吾等此去，何处安身？郎君曾计议有定着否？”公子道：“老父盛怒之下，若知娶妓而归，必然加以不堪，反致相累。辗转寻思，尚未有万全之策。”是的，即便快要到了山穷水尽的地步，李甲还是走一步算一步。正因如此，也为后来的悲剧做了铺垫。
没有主见的李甲秉承着船到桥头自然直的理念，顺着杜十娘规划的路线走下去。
公子道：“她意欲侨居苏杭，流连山水。使小弟先回，求亲友宛转于家君之前。俟家君回嗔作喜，然后图归。”
其实，杜十娘的计划还是不错的。但经过垂涎杜十娘美色的孙富故意曲解，自然就变味。只见他为李甲设想了最坏的结局，那便是回家求饶不被原谅，久久未回苏杭，久居的杜十娘红杏出墙，如此一来，李甲终究会落得人财两空的结局。
孙富的这个说法，其实漏洞百出，明眼人一看就可以戳穿。杜十娘费尽心思就是为了李甲厮守一生，怎么可能会爱上其他人呢。但偏偏李甲信了。兴许杜十娘不会像孙富说的那样，爱上其他人。但一想到他们今后清贫的日子，每日为钱所烦恼，着实让李甲头疼。这样的苦日子，对于李甲这样娇生惯养的贵公子，是极其抗拒的，自然人性也经不起推敲。
这时候，孙富稍加一怂恿，给李甲指了另外一条路，那便是将杜十娘卖了，拿着银两回家，跟长辈请罪。跟两手空空相比，似乎孙富的建议才是有利的。于是，稍加考验之后的李甲，自然心中的天平就有所倾斜了。
与其嫁豪门，倒不如自己成为豪门在这段夭折的爱情里，全都是李甲的错吗？非也，非也。其实杜十娘也要担一部分的责任。诚然，杜十娘遇人不淑是不假，但其实从一开始，她的定位就是错误的。
将润色郎君之装，归见父母，或怜妾有心，收佐中馈，得终委托，生死之憾。
杜十娘将自己的位置摆得很低，想要通过低伏做小来获得李甲家中的认可，从而实现嫁入豪门的心愿。在杜十娘的认知里，背靠大树好乘凉，嫁得好比什么都重要，因此李甲便是那个上上之选。对于李甲的性格缺陷，杜十娘会不清楚吗？比起初出茅庐的李甲，杜十娘艳名在外，阅人无数，相比早已心知肚明了。
但那又有什么关系呢？李甲家世好，相貌好，虽说性子有些软弱，但是好拿捏，这也是正是杜十娘在众多恩客中选定他的缘由之一。这看似是相爱的故事，更多是杜十娘的权衡。她抱着嫁入豪门的心态，其实跟现在娱乐圈的女明星想要嫁入豪门一样，但大多数人都是铩羽而归。
因为豪门并非是想象中那么容易，你自己没有半点资本的话，那么别人怎么可能会高看你一样呢？
与其依附于别人，仰人鼻息，倒不如提升自己，将自己变成最大的靠山，这才是稳赚不赔的事情。
杜十娘所托非人，可能依旧有人会为她可惜。难道杜十娘就只能落得如此悲催的下场吗？倘若一开始杜十娘爱上的是柳遇春，那么情况会不会不一样呢？
兴许吧。比起李甲之流，柳遇春显得更有情有义，更能知晓杜十娘的用心良苦。但当初杜十娘看上的是李甲，而柳遇春认定烟花女子不会有真心，自然不可能喜结良缘了，徒留唏嘘在人间。
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