影片中除了葛薇龙（马思纯 饰）视角，还加入了姑妈（俞飞鸿 饰）视角。从司徒协的出场，就意味着姑侄俩将会有矛盾冲突。葛薇龙像是年轻版的梁太太，还更有优势，不止年轻更有学识。从梁太答应开始，葛薇龙已经输在了第一回合上，因为她只是猎物。
司徒协一眼就看中了葛薇龙，也被梁太尽收眼底。葛薇龙还是希望有自己的生活，即使忙于应酬依然坚持去唱诗班。她对学习医科的朋友卢兆麟（尹昉 饰）有好感，却被梁太夺了过去。第二回合，葛薇龙再次败下阵来。
情场受挫的葛薇龙，接受乔琪乔（彭于晏 饰）示好。无奈，她付出的一腔热情，换来的是对方的三分钟热度。风流成性不被父亲疼爱的乔琪乔，从未想过要结婚。梁太却不想因此放过摇钱树，哄乔琪乔结成联盟，让葛薇龙死心塌地被利用。
三个回合下来，葛薇龙一败涂地。梁太说得没错，即使葛薇龙回到家人身边也不会再变回从前的女学生。她不能忍受挤在拥挤的船舱里，丢下行李的同时是和过去彻底告别。当葛薇龙在过新年的街头，说了一句“她们是被迫的，我是自愿的”，让人为她而心酸。
