元祐九年，哲宗亲政，新党还朝，旧党失势。秦观先被贬杭州通判，因御史刘拯告他修《神宗实录》时诋毁先帝，于是在去杭州途中，又被贬至处州监酒税；在处州时写了《千秋岁·水边沙外》词。
秦观被贬谪到处州后，他在仕途上遭遇了接二连三的打击。没过多久，又被诬告私写佛书，获罪削秩，贬往郴州。
削秩是把所有官职和封号除去，是对为官者最严重的惩罚，秦观身心受到极为严酷的打击，悲痛至极，几近绝望，在此背景下写了《踏莎行·雾失楼台》。
被贬郴州对秦观打击是很大的，1096年秦观凄凄惶惶地动身去了千里之外的郴州，在去郴州的途中，词人的心情是非常低落的。
次年，秦观到达郴州，接二连三的不幸遭遇，冤枉和屈辱，心中无限的哀怨和痛楚咬噬着他，在对未来的一次次憧憬和接踵而来的一次次绝望中，秦观写下了《踏莎行·雾失楼台》。
上片写悲苦绝望之情境。“楼台”本是高大的，此时已被白茫茫的重雾完全淹没无存。
“津渡”本可以带给人指引和济渡出路的希望，却在朦朦的月色中完全迷失不可得见，桃源仙境望不见，到哪里去寻访呢？
这三句富有象征意味的形象，是词人极痛苦时一种幻觉的抒写，是以自然之物喻心灵中的一种感觉。
秦观被贬郴州，想到了桃源的故事，才说“桃源望断无寻处”，由“桃源望断无寻处”的哀叹，想到“雾失楼台，月迷津渡”，这是整个美好理想的破灭。
一切无望，他便回到惨淡的现实中来，发出凄厉的哀叹：我怎么忍受得了形单影只被困春寒料峭的孤馆中的痛苦呢？
夕阳西下，杜鹃催暮，啼声凄切，如在唤我“不如归去”。
正因为有前三句对绝望悲苦心情的象征性描写，“高楼”既“失”，“津渡”已“迷”，“桃源”在人间“无寻”，才有对“孤馆”“春寒”“鹃”啼归去、“斜阳”日“暮”的实景描绘，至此词人便更不“可堪”了。
这两句写实之景，写出了一个流落迁贬之人的无力感和无所适从，以及对生命与未来没有保障的忧伤和恐惧，一种深情绵渺的叹息。以“孤馆”写人孤苦无依，“春寒”写心寒，在杜鹃鸟声声呼唤着归去但又不能归去的从早到晚的痛苦煎熬。
从深层意蕴看，本词上片的后两句是以杜鹃之啼，代表春光之消逝，又与本句的“孤馆闭春寒”“斜阳暮”相溶，本是春天，却只感其孤苦凄凉之寒意。
大好韶华就在声声的唉叹中走向“斜阳”暮境，这是正面叙写贬谪之情景，写得情景交融，自然感人。
在中国传统诗论中，自古“情动于中，而行于言”的说法，秦观的《踏莎行》是一首很能令人“情动”的佳作。
下片极写远谪之恨。友人把梅花送给我，又寄书信来慰问我，或是词人说我怀念我的家人亲友，想托驿使带去一封家信。
但不管是谁“寄”谁“传”，结果都是因为远迁荒远之地，关山阻隔，音信难传，于是便只有“砌成此恨无重数”了，要多少日才能收到一封家书，诉说家人与我的长相忆。
他要说沉重的悲恨，就用一个“砌”字来叙写，是一块一块的坚固的砖石砌起来的，是重重叠叠的悲恨，数不清，说不尽，无消歇。
然后，再举目远望，发出无理之问：郴江水呵，你本有幸绕着郴山轻快流淌，却要为谁流到潇湘，奔向远方？词人那深重的冤谪飘零之苦，思乡怀旧之悲充斥字里行间，使人如闻其悲苦哀绝之声。
