娄太爷知时日不多，坚持要回家去。临走时对少卿一番叮咛，绝对是真心实意，他说少卿“品行、文章，是当今是第一人”，“但是你不会当家，不会相与朋友，这家业是断然保不住的了！像你这样慷慨仗义的事，我心里喜欢；只是也要看来说话的是个甚么样人。像你这样做法，都是被人骗了去，没人报答你的；虽说施恩不报，却也不可这般贤否不明。你相与这臧三爷、张俊民，都是没良心的人。近来又添一个鲍廷玺 ，他做戏的，有甚么好人？你也要照顾他。若管家王胡子，就更坏了！”
娄太爷一把鼻涕一把泪，知道自己将死之人，对杜少卿的为人知之甚深，这是长辈对晚辈的关怀。“你只学你令先尊，将来断不吃苦。你眼里又没有官长，又没有本家，你本地方也难住，南京是个大邦，你的才情到那里去，或者还遇着个知己，做出些事业来，你剩下的家私是靠不住的了！大相公，你听信我言，我死也瞑目！”
围绕在杜少卿身边的，都是一堆臭虫吸血鬼，只有老管家对他真心实意。杜少卿听了娄太爷的话，该卖的田都卖光了，还完债务，只剩下一千多两银子，终于去了南京。半路王管家又拐走了二十多两。杜少卿只是付之一笑，也没报官。如果说有钱时当大老官是充的，杜少卿没钱了，也一样视钱为土。季苇萧寻到杜少卿，也要住河房当邻居，“这买河房的钱，你出在你！”杜少卿一口答应：“这个自然。”娄太爷去世了，杜少卿又拿出几十两银子给他儿孙，买地安葬，自己又大哭几次。等到去安庆找李大人时，已无盘缠，只好当了一只金杯。返程时到芜湖，连六个大钱的三个烧饼钱都掏不出来，亏得碰到来霞士和韦四太爷，才解了围。
翰林院侍读六合人高老先生对杜少卿嗤之以鼻，直接斥为“杜家第一个败类”，连他当太守的爹一块骂，说他个书呆子，“做官的时候，全不晓得敬重上司，只是一味希图着百姓说好，又逐日讲‘敦孝弟劝农桑’的呆话。这些话是教养题目文章里的词藻，他竟拿着当着真，惹得上司不高兴，把个官弄掉了。”高老先生骂杜少卿说，“他这儿子就更胡说，混穿混吃，和尚、道士、工匠、花子，都拉着相与，却不肯与一个正经人！不到十年内，把六七万银子弄的精光。天长县站不住，搬在南京城里，日日携着乃眷上酒馆吃酒，手里拿着一个铜盏子，就像讨饭的一般。”
高老先生直接把杜少卿列为反面典型，自己家的子侄读书，每人读书的桌子上写一纸条贴着，“不可学天长杜仪！”
高老先生这一番痛批，整得大家很尴尬，但是就连憨憨的马二先生也认为“方才这些话，也有几句说的是”，只有迟衡山认为，高老先生越骂少卿，越给少卿添了身分，“少卿是自古及今难得的一个奇人”！
迟衡山的这句定语就是吴敬梓的定语。吴敬梓写的不是一个败家子，恰恰相反，在整部《儒林外史》里，吴敬梓把杜少卿列为一甲三名的上品人物，只有虞育德、庄尚志同列，其余所有人物，全部位列三人之下。
杜少卿，是整部《儒林外史》的书胆。
有一个人可与之媲美，就是贾宝玉。
“无故寻愁觅恨，有时似傻如狂；纵然生得好皮囊，腹内原来草莽。
潦倒不通庶务，愚顽怕读文章；行为偏僻性乖张，那管世人诽谤！
富贵不知乐业，贫穷难耐凄凉；可怜辜负好韶光，于国于家无望。
天下无能第一，古今不肖无双；寄言纨绔与膏粱：莫效此儿形状。”
把宝二爷的赋诗安在杜少卿身上，是不是同样精准？
同样的出身世家，金玉满堂，同样厌恶八股科举、虚伪理学与仕途经济，同样洒脱任情，有真性真爱，同样受到时人不解甚至诽谤。不过贾宝玉在天上，而杜少卿在地上。《儒林外史》与《红楼梦》，成书时间几乎就在一个时代，主人公形象如此神似，并不是偶然。因为两位作者都有共同的初衷，那就是对时代的深刻批判。
还有一个神似的地方，《红楼梦》写的是作者自己，而杜少卿，就是吴敬梓的化身。吴敬梓出生于安徽全椒缙绅家庭，“科第仕宦多显者”，喜欢诗词戏曲，厌恶八股时文。卷入家族财产纠纷，以失败终，拿着父亲留下的两万多银遗产，“倾酒歌曲呼，穷日夜，”，而且“生性豁达，急朋友之急”，家产败光，“乡里传为子弟戒”。后来，吴敬梓移居南京秦淮河畔，过着穷困潦倒却自由自在、任性洒脱的日子。到了冬天，连温饱都保证不了，“出城南门，绕城堞行数十里，歌吟啸呼，相与应和，逮明，入水西门，各大笑散去，夜夜如是，谓之暖足。”靠跑步取暖，可见生活艰辛。
乾隆元年，安徽巡抚赵国麟、江宁巡导唐时琳和学台郑江力荐吴敬梓前去参加博学鸿词科廷试，他以消渴加剧拒绝。乾隆十九年，吴敬梓因纵酒辞世，家中如洗，无钱安葬，走完了传奇的一生。
吴敬梓把自己的一腔悲愤之情都倾注到了《儒林外史》中，杜少卿，就是他自己的原形，也代表了他追求的人生境界。他对世俗价值的鄙弃，对假道学假儒学的鞭挞，对束缚文人思想的八股取士的批判，对肮脏官场的揭露与嘲讽，他要追求的自由、洒脱、真性、美好。在一个封建礼学变态统治的时代，他能拉着夫人的手同游风景，而丝毫不顾世人惊愕的目光。“轿里带了一只赤金杯子，摆在桌上，斟起酒来，拿在手内，趁着这春光融融，和气习习，凭在栏杆上，留连痛饮。这日杜少卿大醉了，竟携着娘子的手，出了园门，一手拿着金杯，大笑着，在清凉山冈上走了一里多路，背后三四个妇女嘻嘻笑笑跟着，两边看的人目眩神摇，不敢仰视。”
这种清风明月的胸怀，这种笑傲世俗的风度，岂是路人能理解并欣赏的？
杜少卿是有真才实学的。去拜会李大人时，李大人留他了一夜，“拿出许多诗文来请教”。这么高位的官员，学识已经出类拔萃，还向少卿请教，可知少卿水平。他对《诗经》中《凯风》、《女曰鸡鸣》、《溱洧》的解读，是真正“发乎情止乎礼”，而不是寻常道学家胡乱虚假编排。少卿甚至发出了“一夫一妻”制的号召，“况且娶妾的事，小弟觉得最伤天理；天下不过是这些人，一个人占了几个妇人，天下必有几个无妻之客。小弟为朝廷立法：人生须四十无子，方得娶一妾，此妾如不生子。便遣别嫁。”这种见识放在三百年前，尤其难为可贵。沈琼枝抗婚出走，旁人视之为“倚门之娼”，只有少卿称为“可敬极了”，这体现了他对女性独立的尊重。
《儒林外史》开篇“说楔子敷陈大义，借名流隐括全文”，以王冕为人品标杆，来评介江南儒林人士。杜少卿的精神境界、人格修养，的的确确是顶流的存在。
