现象及分析:振荡前,酸性KMnO4溶液在下层(水溶液的密度大于苯和甲苯)。振荡后,加苯的试管无明显现象,甲苯中的紫红色褪去,苯不能被酸性KMnO4溶液氧化,甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化,使之褪色。
苯的同系物中,直接与苯环连接的碳原子有氢原子的烃基都能被酸性KMnO4溶液氧化,而使其褪色。直接与苯环连接的碳原子上没有氢原子时,不能被氧化为苯甲酸。
思考:上述结论说明了什么?
苯环对甲基产生了影响,使甲基(或者其他的烃基)变得活泼,易被氧化成羧基。
取代反应:
实验:苯和甲苯与溴水的反应
操作:取两支试管分别加入2mL苯和甲苯,各加入少量的溴水,振荡静置,观察现象。
现象及结论:振荡静置后,溶液均分层,溴水的密度大于苯和甲苯,在下层。上层均为橙红色,下层几乎无色,苯、甲苯与溴水均不能反应,但能萃取出溴水中的溴。
实验:将上面实验中的液体分液,向上层有机层(即溴的苯溶液、溴的甲苯溶液)中加入少量铁粉。再观察。
现象:均能剧烈反应,产生红棕色蒸气,提纯后得到无色油状液体。
甲苯与溴的取代产物还可能在甲基的间位、对位,但以邻位和对位为主要产物,或二溴代物、三溴代物等。
如果将甲苯与溴蒸气或氯气光照,则会在甲基上取代,类似烷烃的取代。