还可以生成二溴代物、三溴代物。
甲苯与浓硫酸、浓硝酸的混合物加热,浓硫酸作催化剂和吸水剂,发生硝化反应(取代反应),可以生成一硝基取代物、二硝基取代物、三硝基取代物等,硝基取代的位置以甲基的邻、对位为主。
主要产物为2,4,6-三硝基甲苯(梯恩梯、TNT),是一种淡黄色的晶体,不溶于水。是一种烈性炸药,广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等。
思考:甲苯的取代产物主要在邻位、对位,为什么?
甲基使苯环上甲基邻、对位的氢原子变得活泼而容易被取代。
加成反应:
用Pt作催化剂、加热,甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应。
小结:
苯的同系物中苯环与侧链上的烃基会相互影响。苯环影响烃基,使烃基容易被氧化成羧基(与苯环相连的碳原子上要有氢原子);烃基也会影响苯环,使苯环上与烃基相连的邻位、对位上的氢原子变活泼,容易被取代。
练习:1、在光照条件下,甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应,请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么?
这些有机化合物可用蒸馏法分离。
2、在FeBr3催化下,甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯,请写出该反应的主要有机产物的结构简式,并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。