陶渊明家族先辈虽然做过大官,但因为不是士族大地主，所以到了陶渊明这一代，家境已经很贫寒了。家里穷得常常揭不开锅。
二十岁时，陶渊明被生活所迫，出任的低级官吏，二十九岁时，他出任江州祭酒，不久便不堪吏职，辞官归家。不久，州里又召他做主簿，他辞却了此事，依旧在家闲居。
陶渊明是看不惯当时的政治腐败，在家乡隐居。照样读书作诗，自得其乐。陶渊明的家门前有五株柳树，他便给自己起个了别号，叫五柳先生。
33岁时，陶渊明加入桓玄幕府。36岁时因母丧回浔阳居丧。三年丁忧期满，
当地官府听说陶渊明是个名将后代，又有文才，就推荐陶渊明在刘裕手下做了个参军。陶渊明也怀着“四十无闻，斯不足畏”的观念再度出仕，但是没多久，陶渊明看出当时的官员将军互相倾轧，心里很厌烦,要求出去做个地方官。于是他被派到彭泽(今江西境内)当了县令。可到了彭泽做了地方官之后，陶渊明却仍然眷念田园生活，在（《始作镇军参军经曲阿作》）记载“目倦川途异，心念山泽居”
