柳敬亭开始只在盱眙市场一角打场说书，后来越说越好，名气也渐渐大了起来，柳敬亭在茶馆说书，日复一日，年复一年，前来茶馆听书者济济一堂、越来越多，茶馆人气甚旺，生意兴隆；有时座位不够，听者便站着听书；一场说完，听者还依依不舍，不愿离去。
柳敬亭说书的初衷仅是为了糊口，时间长了竟然倾倒了不少听众，足见其聪慧过人，富有说书的艺术天才。从此，他便走上说书的道路。
柳敬亭曾自称其说书是无师自通，大概是说他少年时爱听书、多听书、爱动脑筋思索，是实际上的自学过程。柳敬亭的说书，同样也有一个高手莫后光的指点，他对柳敬亭的指点仅仅是艺术要则，而不是某几部书的具体表演。如“夫演义虽小技，其以辨性情，考方俗，形容万类，不与儒者异道。” “然必勾性情，习方俗，如优孟摇头而歌，然后可以得志。”这就仍然需要柳敬亭自己进行艺术的想象和创造。如此几番努力之后，莫后光再见到柳的表演，惊奇于柳说书技艺的神速进步，说：“（你）目之所视，手之所倚，足之所跂，言未发而哀乐具乎其前”，“使人之性情不能自主”，“虽以行天下莫能难也”。
柳敬亭不仅真的说书行遍了天下，他的说书还传之后世，影响遍及中国的南北方；至今，不仅是评书评话，曲艺门类的许多曲种还有他的影响存在。
柳敬亭说书今人已难窥其原貌，但从与柳有交往的明清文人留下的大量诗文中，依然可以看到他说书时的大概情形。
节奏顿挫，豪放激荡；细腻入微，爽净利落大概是他说书最鲜明的特点了。明末文学家张岱在听柳敬亭所说的《武松》一书后有感而记，说道：“余听其说《景阳冈武松打虎》白文，……其描写刻画，微入毫发。然又找截干净，并不唠叨。其疾徐轻重，呑吐抑扬，入情入理，入筋入骨，摘世上之人说书之耳使之谛听，不怕其不齚舌死也。”
时代相近的黄宗羲虽然对柳敬亭的身份有所看轻，但他在评论柳敬亭的艺术成就时，也由衷地认为：“敬亭既在军中久，其豪滑大侠、*人亡命、流离遇合、破家失国之事，无不身亲见之。且五方土音，乡俗好尚，习见习闻。每发一声，使人闻之，或如刀剑铁骑，飒然浮空；或如风号雨泣，鸟悲兽骇；亡国之恨顿生，檀板之声无色。”
可见，柳敬亭的说书，既有继承传统平话的内容，但更多的是来自柳敬亭自身极为丰富的社会阅历和生活体验，把历史故事和社会情理、人物感情、生活细节、故事关键节点结合起来，再通过口头语言的节奏快慢、轻重变化加以表现，收到了动人心魄，感人肺腑的艺术效果。再看一些关于他说书的其他描述：如阎尔梅在《柳麻子小说行》一连用十二个“忽如”来形容柳的说书情景：“忽如三峡湍回十二峰，峰岚明灭乱流中；忽如骠姚伐鼓贺兰山；”等，还有“狮吼深崖蛟舞潭，江北一声彻江南”。又如朱一是的“突兀一声震云霄，明珠万斛错落摇。”等等，都是形容其说书能够让人身临其境，动人心弦的情形。张岱在记叙其《水浒》时说：“武松到店沽酒，店内无人，蓦地一吼，店中空缸空甓，皆瓮瓮有声。闲中着色，细微如此。”又道出了其说书风格细腻干净的一面。
柳敬亭擅说《西汉》、《三国》、《隋唐》、《精忠传》、《水浒》最为出色。与柳敬亭同时期的评话艺人有张樵、陈思、吴逸、孔云霄、韩修龄等人，以柳敬亭为最著。
柳敬亭生活在明未农民起义的大动荡和满清入主易代之际，经历过“扬州十日”、“嘉定三屠”以及江阴虐*等惨绝人寰的亡国之痛。他是以说糊口的民间艺人，当然谈不上什么高蹈归隐；他在说书时，常受到忠孝节义故事的影响，加之后来与复社人士接触，在他们的言行感染下，深知人生以气节为重。
明亡，满清厉行“剃发令”，张贴“留头不留发，留发不留头”的告示，并禁止百姓穿戴明代衣冠。柳敬亭以说书艺人表演古人的需要，一直留发不剃，不改明代衣冠，以寄托伤怀故国之思。这在清初的高压统治下，是极其难能可贵的。柳穿戴明代衣冠、须发皓然的画像一直流传至今。柳敬亭的“留发寄情”，与梅兰芳的“蓄须明志”先后相映，为艺苑和泰州增色生辉。
清定江南时，柳敬亭的书技已达到随心所欲的妙境，驰骋书场四十余年的他，阔尽沧桑、饱经世故，其评话又有了新的境界和内涵。如同屈原赋《离*》一样，他把悲愤、感慨、抑郁之情，完全倾注于他的评话之中，使身经变故的遗民、百姓听来，产生极大的共鸣。吴伟业赞美他的说书艺术“晚年尤进”；黄宗羲听了他的评话，觉得“亡国之恨顿生，檀板之声无色”。
顺治三年，六十岁的柳敬亭转至淮扬一带说书，首到之处便是离开已四十多年故乡泰州。
顺治十七三年，柳敬亭已七十多岁，老友龚鼎孳几番来信邀其入都观光，柳敬亭应允北上。有道是“马恋旧巢，人思故土”，北上途中他再一次回到故乡泰州。
时泰州知州乃曲周人刘佑，年初刚刚到任。此人是一位仁厚爱民的好官，又是好尚风雅的诗人。当他得知闻名全国的本地人柳麻子回到故乡，当即偕同地方士绅以及邓汉仪等人，邀其到州署作客，并央其说书。柳敬亭见这位父母官为人不俗，且又是家乡父老相邀，当然不便推却。刘佑于是在西园设宴，宴罢请柳在“泰堂”说书，后来刘佑称这次活动为“海陵高会”。
康熙十年四月，柳敬亭从京城返回泰州给上疏获罪的陈志纪传书给其岳父朱淑熹。朱淑熹接信后，即写下了《柳敬亭自京师归过吴陵感赠》二首。
据有关资料记载，他８０多岁，还在扬州、苏州、南京献艺。
顾景星《十六绝句志感》作于康熙九年，其时柳８４岁，诗中有“柳生冻饿王郎死”之句，可知柳此时尚在人间，唯生活窘迫，缺衣少食。一位长揖公侯、平视卿相、深受广大听众喜爱的一代评话大师，就在这种饥寒交迫、凄凉景况下，不知所终。
柳敬亭说书60余载，漂泊人生，辗转各地，南达杭绍，北至京师，西到武昌，东至云间，周游大半个中国，名重一时。但他大半生却没有传徒，直到了晚年才收江都人居辅臣为徒。居辅臣是柳敬亭的唯一弟子，从康熙二十七年（1698年）起开始在南通说书（王勤《江都评话艺术》），康熙后期还曾到福州双门楼授徒传艺，并形成如今的“福州评话”。至今福州人仍尊崇柳敬亭为“福州评话祖师”（方民忠《千万别弄丢了福州评话》）。
柳敬亭所说评话，除了长篇的《两汉》《楚汉》《三国》《隋唐》《水浒》《西游》等，还有自己创作的短篇评书数百篇。柳敬亭去世的前，曾由当时的文人好友将其短篇评书收录整理，集8册100篇，书名《柳下说书》，刊于乾隆十年（1671年）。
柳敬亭八十多岁时，还对家乡念念不忘，曾写下“吾曾泪眼望余西，柳家巷口夕阳低”的诗句。
有人估计他可能活到９０岁左右，死葬苏州。他究竟活到何时，死于何处，却未曾留下一点迹象，就这样无闻而终，令人为之凄怆。
中国的说书艺术到柳敬亭时期，已有上千年的历史，但能够真正历史垂名的，也就是柳敬亭。柳敬亭说书艺术的成就，同时代的人称他“独步东南三十年”、“后来无人夺其席”；张岱说：“仲谦竹器叔远犀，波臣写照简叔画。昆白弦子士元灯，张卯串戏杂彭大。及见泰州柳先生，诸公诸技皆可罢。” 众人夸赞柳敬亭说书艺术独领风*，于此可见一斑。吴伟业在评说柳敬亭说书能够倾倒众人的原因时，特意指出：“其处己也，虽甚卑贱，必折节下之；即通显，傲弄无所诎。与人谈，初不甚谐谑，徐举一往事相酬答，澹辞雅对，一座倾靡。诸公以此重之，亦不尽以其技强也。”正是柳敬亭的谦虚、自重、热心助人、广博胸怀等高尚品格，成为他高于同时代说书家的重要方面，他以其艺术和人格的共同魅力，使自己成为了说书艺术史上最著名的一代宗师。
