1084年，神宗思虑人才难得，将其由黄州改判汝州团练副使，不久又应苏轼的申请，许于常州居住。
前往常州赴任的路上，苏东坡主动提出要拜访归隐金陵（南京）的王安石，而年逾花甲的王安石，得到消息后更是亲自到江岸渡口迎接。
此时的苏东坡早已洗尽铅华，而执拗、强势的王安石，本也是光明磊落之人，千帆过尽之后，两个曾经互相敌视的对手，终于在长江边“相逢一笑泯恩仇”。
这才是真正的君子之交——昔日的恩怨冲突，不过是因政见不同而引起的意气之争，此时的握手言和却代表着当世两大卓绝人物的惺惺相惜。
暂居金陵的日子，二人游山玩水、吟诗作画，品茗饮酒，不亦乐乎。苏东坡为王安石的气度、见识所折服，而道别之际，望着苏东坡离开的背影，王安石更是不禁感慨：“不知更几百年，方有如此人物。”
只是苏东坡在常州盘桓不久，朝堂之上便发生了翻天覆地的变化，1085年神宗病逝，年仅九岁的哲宗冲龄践祚，高太后临朝听政，并请出了旧党领袖司马光出任宰相。
司马光上任之后，大批旧党官员被启用，而备受其器重的苏东坡也是其中一员。
从1085年5月到1086年9月，苏东坡的官职一路擢升，由朝奉郎、登州知州、礼部郎中直至翰林学士，短短十七个月，便由一个偏远地区的犯官迅速擢升为朝廷的三品大员。
这是仕途坎坷的苏东坡在官场最为辉煌的时刻，但辉煌过后却没有迎来人生的顶点，反而是更加迅速地坠落。
因不满司马光及其党羽对新党的打压和全盘否定，耿介忠直的苏东坡，再次上书直谏，并抨击了旧党执政的腐败现象，由此引起了保守势力的针对和陷害。
再加上此次苏东坡重回京师，本是怀着一腔热血，单纯地想为国为民做一点实事，他无意于加入任何的政治、党派的争斗。
1089年，苏东坡再次自请外调，出任杭州知州，如果说1071年第一次请调杭州时，其政治上是失意的，内心更是充满了苦涩与愤懑，那么时隔十八年后，却是看破官场丑态后洒脱的抽身，甚至还有几分脱离泥潭的兴奋和欣喜。
但正所谓人生无常，元祐八年（1093），旧党靠山、太皇太后高氏病逝，十六岁的哲宗开始亲政，重新推行其父神宗的变法主张，新党抓住机再次成为朝廷上的主导力量，守旧派因此被变法派大肆打压。
苏东坡也因为一直以来身上旧党的标签，而再次遭到贬谪，1094年，先是被贬岭外英州（广东英德），尚在赴任途中，又再次接到圣旨，转徙惠州。
远贬惠州的日子，相当困窘，但对于饱经风雨的苏东坡而言，生活的磨难早就习以为常，乐观洒脱的他，依然过着清贫而悠然的生活。
不仅如此，并无实权的他，还多方奔走，最终促成了惠州西湖的民生改造，当然，才华横溢又爱好美食的东坡居士，又在当地爱上了荔枝这一美味水果，而“日啖荔枝三百颗，不辞长作岭南人”的名句，更是成为千年以来宣传岭南风物的最佳广告。
但树欲静而风不止，绍圣四年（1097年），苏东坡再次遭贬，这次是更远的海南儋州。
当时的海南，可以说是人迹罕至、烟瘴丛生之地，但被一贬再贬的苏东坡，听闻胞弟苏辙被贬雷州，竟相当幽默的写下了“莫嫌琼雷隔云海，圣恩尚许遥相望”的诗句。
就像多年前，挚友王定国的侍妾柔奴对其所言：“此心安处是吾乡”——面对逆境坎坷，悲欢离合，苏东坡早已释然。
元符三年（1100），哲宗驾崩，徽宗继位并大赦天下，苏东坡终于结束了七年的贬谪生活，北返中原。
而闻知苏轼北上，要经润州前往常州时，运河两岸成千上万的百姓，纷纷自发随船前行，竞相争睹这位人中龙凤的绝世风采。
然而此时正值盛夏，暑气蒸腾，苏东坡又已是六十五岁的老人，长途跋涉、舟车劳顿之下，最终染病不起，公元1001年七月，北宋最卓绝的天才，一代文坛巨星，在常州陨落。
