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这次回来之后，那颗躁动的心再也无法沉静下来，只能通过旅游来疏散。一日，阮籍驾着车马车出行，他既没有目的地，也没有时间限制。不知不觉，马停下步伐，阮籍正睡在车上喝酒，下来一看，原来前面是万丈悬崖！
“这？是天欲绝人，让我自行了断吗？”阮籍再也按捺不住，抱头痛哭起来。
后来王勃在《滕王阁序》中写道：“阮籍猖狂，岂效穷途之哭！”其实，男儿有泪不轻弹，只是未到穷途处。王勃显然明白这个道理，所以不想像孟尝、阮籍一样，将大好的青春用于荒废。希望能够建功立业，“等终军之弱冠，慕宗悫之长风。”
原来，阮籍面前这山就是广武山。想起昔日那激烈的楚汉之争，阮籍站起身来，豪吟一句：“时无英雄，使竖子成名！”这“竖子”并非骂的刘邦、项羽，而是现在朝堂上那群乌烟瘴气之徒。
阮籍唱罢不满，继续前行。一日，来到河内，结识了一位重要朋友——山涛。山涛为人器量宏大，刚正不阿，好结交出身贫寒的乡间子弟。后来，靠着沉稳的性格和长远的目光，山涛实现了人生理想，成功坐上了三公的位置。不过，在与阮籍相识时，他还是一个小小的主簿。
山涛说：“老庄之学适合修身，但治国还得用儒家思想。”阮籍觉得山涛所言十分有理。因为时下未处庙堂，便对修身有了兴趣。询问山涛玄学的奥妙。山涛坦白道：“若论玄学，我只是略通皮毛，有一个人，那才称得上是真正的精通呢！”阮籍忙问是谁。山涛答：“山阳嵇康也！”
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微风习习，万里无云，当阮籍与山涛心情愉悦地来到竹林时，只见一男子正坐在大柳树下弹琴。他衣着朴素，无滤镜美颜，却肤白如玉，目不染尘。如果说，何晏是正始名士中的美男代表，那么嵇康，就是整个竹林七贤的颜值担当！
阮籍与嵇康相识，这是一件多么自然的事啊！此时的嵇康不过二十出头，而阮籍和山涛，都是比他大一轮有余的人。不过，三杯两盏下肚，那些俗世的礼法便荡然无存了，相互间只以兄弟相称起来。
嵇康酒酣微热，取来古琴，一曲《广陵散》倾泻于青山绿水间。铿锵有力，如置身沙场，在二人心中久久不能平复。当晚，三兄弟抵足而眠，次日一早，又携壶带酒，到竹林高处去欣赏晨景。此时太阳初升，霞光万照。倚在碧泉之上，倾听鸟雀之声，自由自在地喝起酒来。阮籍也就在此时，对老庄之学产生了巨大的热情。从此，儒家思想在他心中的地位，渐渐地被玄学取代！
几日后，山涛要返回河内了，阮籍也打算逗留数日，便与嵇康告辞。这天，嵇康拿出一篇自己新写的文章请阮籍品鉴。
“养生论？！”阮籍看着题目就觉得有些意思，等细细品读数遍后，长叹一声道：“叔夜对养生之学的体会，当真要高于愚兄数倍。这样深邃的看法，恐怕只有久居这竹林绿水间，才能领悟出来呀！”
“哪里哪里，兄长谬誉了，这都是玄学的功劳！”嵇康果然是懂阮籍的人，凭借一篇文章，就让这位“愚兄”留下来一同钻研玄学。
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就这样，阮籍在竹林中混迹了好几年。直到正始八年（公元247年），他才第二次应召入宫，再次踏上了仕途。此后官职越做越大，心情却越来越差。
这次他出任是尚书郎，在皇帝身边处理政务，可以说是相当重要的官职了。而和他一同任命的，还有王浑。王浑虽然没什么名气，但他的儿子却深得阮籍喜爱，他就是后来七贤中的王戎。王戎在阮籍身上，渐渐地体会到完全的随性与对礼法的漠视。
洛阳郊外有家小酒馆，这酒馆没什么特别之处，只是当垆的老板娘特别漂亮。阮籍就拉着王戎经常去那儿喝酒。喝醉了就趴在老板娘身边睡下。王戎是小孩没什么，可是阮籍这个大老爷们的举动倒实在令人生疑。酒馆掌柜认为他是想借机调戏自己妻子，等观察一段时间后，发现他们只是喝酒睡觉，并没有任何非礼的举动，于是便任其酣睡。客人们见了这幕，也啧啧称奇，他们倒成了酒馆的一道活招牌。
人皆爱美好的事物，只不过阮籍的爱更为动情。邻家有一年轻女子不幸去世，家人忙着置办棺椁，准备入殓。这时忽然有一男子跳了出来，哇哇大哭。主人不解，问他是谁，为何要哭？阮籍说：“虽然没有见过令爱，但听闻她才貌双全，性情温婉，这样的佳人不幸离世，岂不招人痛哭？”
此外，《世说新语》中有这么一条记载：阮籍的大嫂每次回娘家，小叔子都要赶去送她。手中握着一把油纸伞相随，从艳阳细雨中迈过石桥，依依不舍地告别。村中有人见了便说阮籍不守礼法，叔嫂不可相见，阮籍直接回上一句：“礼岂为我辈设耶？”四下无言！
对于这些事情，王戎开始时感觉有些吃惊，数月后，阮籍再度辞官，带着他去竹林拜会嵇康。从这时起，王戎渐渐地感受到了一样不一样的世界。
不久，阮籍收到了曹爽的征召书，他未加思索，便断然拒绝。曹爽的意图很明显，就是要拉拢天下名士，来提升自己的威望，好与司马懿争斗。阮籍看透了这一点儿，自然要选择退隐，山涛也是一样。
高平陵政变发生后，司马懿为了补救那仅存的一丝民心，开始招纳名士入朝为官。不久前，何晏等一群人灰飞烟灭。如今整个天下，文采第一的，当属阮籍了。嵇康在哲学研究上很有一套，但是论文学，和阮籍还差一些。刘伶等人就更不用说了。这时阮氏家族因为阮籍，再次为天下所知。
阮籍时年四十，虽然到司马懿身边做了从事郎中，但是却三天打鱼两天晒网，完全不给人家办事。司马懿非但并不生气，反而任其所为。阮籍每天便东游西荡，喝得酩酊大醉。
喝酒归喝酒，可有名气还是与日俱增。司马懿死后，司马师执政，升阮籍为散骑常侍，等于有了爵位。而司马昭为了拉拢他，还派人去说媒，想把他的长女娶给儿子司马炎。阮籍听闻此事，胸中只有两个字：拒绝！可是该怎么拒绝呢？他给自己想出了个高招。
阮籍喃喃自语道：“大家不是都知道我爱喝酒嘛？好，我就先喝半个月。”于是一连多日，司马昭的使臣每次来找阮籍商谈亲事，他都在呼呼大睡。使者不辞辛苦，坚持来了两月，阮籍便醉了六十天。司马昭没办法了，这才放弃联姻。若是阮籍有未卜先知之术，知道答应这门婚事后，自己日后将会贵为国丈，不知是否会改变主意？其实，这个结果是可想而知。
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一日，阮籍突然兴起，对司马昭说：“我想去东平转转！”司马昭也来了兴致，忙问：“嗣宗为何对穷乡僻壤别有钟爱呢？”阮籍说，东平的美酒实在是让人垂涎，而且风景优美，文化悠久，我想去提升自己的修养。司马昭满意地说：“既然如此，嗣宗就去吧！”就这样，阮籍当上了东平国相，出任东平。
其实，无论是司马懿，司马师，还是司马昭，他们对阮籍的态度都十分友好。阮籍虽然不愿为他们做事，但对当权者投来的盛情却是乐于接受的。就这样，日子一天天流水般混着。
来到东平不过十天，阮籍就打道回府了。这让司马昭大吃一惊，不过也坦然接受了。阮籍笑道：“原来那个地方真如将军所言，穷山恶水，又无美酒佳肴，我待了两天实在受不了，便匆匆返回。”这话虽然不假，在《东平赋》也有特有说明。但阮籍的真正目的，是为了辞掉之前的职位。做个散骑常侍在皇帝身边，很容易招人误解。曹氏一族至此，可以说是人心巨丧。
阮籍从东平回来，再度担任从事郎中。可是没过多久，他又来对司马昭说：“我听闻步兵营中的厨师善于酿酒，储藏了三百坛美酒，我想到那儿去。”司马昭笑道：“好，你就去做步兵校尉吧！”
阮籍上任之后，除了沉迷美酒外，别无他事。刘伶听说嗣宗找了这么个美差，也来陪他一起喝。这二人皆是嗜酒如命，不知日月，常常一醉数天。
这日，忽然下人来报，说阮家老母去世了。阮籍正与友人下棋，友人哀叹着放下棋子，让阮籍快去。阮籍却拉住他，非要把棋下完再去。棋下完了，阮籍让仆人拿酒来，刚喝几口，便猛地吐起血来。等到安葬那天，阮籍又带着酒肉在母亲坟头大吃大喝，众人纷纷议论，他却视而不见。等到肉完酒尽，大呼一声：“完了！”便倒在地上。
