故乡的花柳繁华和温柔富贵虽然让贺知章放慢了求取功名的脚步，却并没有消弭他内心的远大理想。公元695年，三十多岁的贺知章北上长安赴考，凭借超群的文采学识夺得头魁，造就了他作为浙江历史上第一个科举状元的崇高地位。贺知章“一举成名天下知”自然是他深厚散文功底和诗词实力的证明，但无疑也是他人生中的一大幸运。
贺知章步入仕途后，担任的主要是文化部门的职位，比如国子四门博士、太常博士、太常少卿、礼部侍郎、集贤殿学士、正授秘书监等等，对于那些权欲强烈的人来说，这当然是令人大失所望的事情，对耽于诗文，热衷修道的贺知章而言却是另一重幸运。贺知章在公务之暇结交了一大批文朋诗友，其中就包括大家熟知的“诗仙”李白，“草圣”张旭，《春江花月夜》的作者张若虚，他和李白、张旭等人经常聚在山水佳处饮酒挥毫，谈诗论文，每次都是乘兴而来，乐而忘归，优哉游哉，快乐似神仙，在中国文化史上留下了“醉中八仙”的千古佳话。
说到唐朝的书法家，人们会想到颜真卿、柳公权、欧阳询、褚遂良、张旭、怀素等人，其实，贺知章在大唐书法家长廊中也幸运地拥有颇为重要的一席。贺知章最擅长的书体是草书和隶书，他的书法“如春林之绚采”，“与造化相争，非人工所到也”，深深影响了晚唐和有宋一代的书风。李白非常钦佩贺知章的诗书双绝，曾经为之欣然赋诗曰：镜湖流水漾清波，狂客归舟逸兴多，山阴道士如相见，应写黄庭换白鹅。
贺知章还有三个最大的幸运。
其一，尽管贺知章享有接近米寿的漫长人生，但他一辈子都生活在盛唐时代，没有经历过大唐的衰落和战乱的残酷，而且他老人家大半辈子居住在富丽堂皇的唐都长安，对于盛唐的气象最有发言权。我们通常以李杜、王孟、高岑作为盛唐诗人的代表，但其中的五位都在晚年遭逢了安史之乱，已经迈进了中唐时期，孟浩然虽在乱前离世，可他在长安待过的日子屈指可数，所以，如果真要推举一位诗人作为盛唐的代言人，贺知章雀屏中选的可能性要比他们六位大得多。
其二是他与李白传奇性的相识，也就是大家熟知的“金龟换酒”的故事。这个故事尽管充满戏剧色彩，却是真实的历史场景，李白在听到贺知章辞世的消息时，回顾往事，百感交集，作《对酒忆贺监二首》深表怀念，并且特意在诗前写了一个短序：太子宾客贺公，于长安紫极宫一见余，呼余为谪仙人，因解金龟换酒为乐。李白对贺知章的知遇之恩一直是非常感念的，其实与李白相识正是贺知章的最大幸运之一，因为每次说起李白“谪仙人”的美名时，人们都会提起或想起贺知章的大名。
