有一次，他登上赣榆县城的高阁，参加县中名士的宴会，当众作了一首五律《观海》，使得满座皆惊，赞叹这个少年学子的诗思敏捷和诗境雄阔。其诗曰：“浩荡天无极，潮声动地来。鹏溟流陇域，蜃市作楼台。齐鲁金泥没，乾坤玉阙开。少年多意气，高阁坐衔杯。”他从高阁观海仰望俯闻的壮景落笔，想象百川汇海、海市蜃楼的奇观，进而发挥横看齐鲁、纵观天地的奇想，终以抒发自己年轻气旺、高阁与宴的豪情作结，气界，对这段时期所知少，几近空白。在现有史料中，仅仅在《文木山房集》中见到吴敬梓少年时期收入的最早一首诗“观海潮”以及在“移家赋”中提到的有关他父亲在赣榆为官时的只言片语。
如此重要的时期，发生在吴敬梓身上大约有以下一些重大事件：见到了父亲吴霖起为官清廉、正直，鞠躬尽瘁，在教喻这个不起眼的职位上为赣榆县做了很多贡献。到任之初，见到教舍凋零倒塌之状，先捐出自己一年的俸钱40两，继后又变卖祖产肥田三千亩，并变卖了在五河、天长、含山、和州等地的祖传当铺、布庄、银楼等，筹银近万两，修建因1668年在大地震中毁坏殆尽的文庙、尊经阁。并且新建了“敬一亭”。他亲眼目睹了其父的贡献，为他深感骄傲。
然而同时目睹了其父因不善于巴结上司，终被罢官回乡的不公待遇，使他对官场的腐败有了切身的体会。 在父亲的直接监护下，受到了严格的教育和培养，奠定了他深厚的文学基础。同时，也在父亲的呵护下，16岁即早早完成了婚姻大事，与陶氏的第一次婚姻，使他与全椒望族金氏门第的关系更密切了。18岁，回乡帮助料理岳父丧事。20岁，去滁州为姐夫金绍曾病故奔丧。过早丧母的吴敬梓很小就面对严酷的世事，对于他，虽然是冷酷了一点，但却磨炼了他，使他的思想提早成熟起来。
正因为有了这十年的种种经历，才使我们认识到他最终与官场决裂有着亲身体会的家庭因素。也使我们知道，过早的婚姻没有能像第二次与叶氏婚姻那样，完全摆脱了父母包办，婚姻之言的封建传统的模式，而带给吴敬梓一个全新的自主婚姻。在《儒林外史》中，所运用的语言，基本上是我们所熟悉的家乡方言。但在仔细阅读之后又发现，其中又有不少方言完全不是我们的全椒方言，也不是淮扬语言。吴敬梓在少年、青年时期生活于赣榆，是一个人在语言上可塑性最强的时期之一。
