败家之子
吴敬梓的父亲吴霖起留下了二万多两银钱的巨额遗产，可是敬梓“素不习治生，性富豪上”“倾酒歌呼，穷日夜”，“生性豁达，急朋友之急”，族人之间有“夺产之变”，“兄弟参商，宗族诟谇”，视之为败家子，“乡里传为子弟戒”。
在雍正十一年（1733），与续弦叶氏迁来南京，移家金陵秦淮水亭，住在秦淮河畔的白板桥西，家境已困，从此，吴敬梓在南京定居下来。 “枭鸟东徒，浑未解于更鸣”！（《移家赋》）33岁、不名一文的吴敬梓移家南京时，他在族人眼中已是“传为子弟戒”的“败家子”。到了“白门三日雨，灶冷囊无钱”的地步，他仍拒不参加傅学鸿词科考试，仍好交友，“四方文酒之士，推为盟主”。当“长老苦口讥喃喃”干涉他的自由时，他“叉手谢长老，两眉如戟声如虎”。他的“痴憨”、“颠憨”、“隐括”终一生而不变，与小晏何其相似！
穷困潦倒
乾隆元年（1736年），安徽巡抚赵国麟、江宁巡导唐时琳，和学台郑江力荐他前去参加博学鸿词科廷试，他因消渴加剧拒绝，堂兄吴檠、友人程廷祚则落选而归。晚年生活困顿，要靠卖文和朋友接济度日，“囊无一钱守，腹作千雷鸣”，以至以书易米。每年一到冬天，气温苦寒，与朋友在晚上到城外绕行，歌吟啸呼，称之为“暖足”。密友程晋芳在《文木先生传》描述：“出城南门，绕城堞行数十里，歌吟啸呼，相与应和，逮明，入水西门，各大笑散去，夜夜如是，谓之暖足”“余生平交友，莫贫于敏轩。
抵淮访余，检其橐，笔砚都无。余曰：此吾辈所倚以生，可暂离耶？敏轩笑曰：吾胸中自有笔墨，不烦是也。其流风余韵，足以掩映一时。窒其躬，传其学，天之于敏轩，倘意别有在，未可以流俗好尚测之也。”。吴敬梓在真州曾投靠革职回乡的官绅杨凯，由于生活困窘，他有《雨》诗曰：“明晨衔泥问杨子，妻儿待米何时还”，表示希望杨凯资助其生活。
