作为导演的伊斯特伍德也非常成功，在电影史上仅有的六位得过奥斯卡最佳导演奖的演员，东木是其中一个。
还有五位是沃伦·比蒂（Warren Beatty）、罗伯特·雷德福（Robert Redford,） 梅尔吉布森（Mel Gibson）, 理查德·阿滕伯勒（Richard Attenborough ）、凯文·科斯特纳 （Kevin Costner ）
2004年，74岁的东木成为获得奥斯卡最佳导演奖的最年长得主，获奖电影是《百万美元宝贝》。
东木不但是非常优秀的导演，也成就了很多演员，目前共有12位演员因出演他作品获得奥斯卡提名，5位最终拿下小金人。其中《神秘河》的西恩·潘（Sean Penn）和Tim Robbins，《百万美元宝贝》的摩根·弗里曼Morgan Freeman和希拉里·斯旺克Hilary Swank都是在同一届奥斯卡同时拿下两个表演奖。
这五位分别是Gene Hackman、Sean Penn、Tim Robbins 、Morgan Freeman和Hilary Swank
然而和他的职业生涯一样旺盛的，是东木的生育能力。
虽然一生只结过两次婚，伊斯特伍德却至少与五名女子生下8个孩子，而具体究竟到底生过多少，他多年来讳莫如深。
