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财务上，东木对规避风险也相当老辣，他承认自己曾经给女儿Kimber Eastwood和妈妈Roxanne Tunis抚养费：“我时不时给她们数千美元，但是每次都是现金，这样就成不了任何证据，而且Kimber的纳税申报单上关联的是她的继父，法律上，我没有任何责任。”
而他的私生活如此混乱不堪，也是到了上世纪80年代末才逐渐被媒体曝光。
1989年7月，《国家问询报》公开了他1964年生下的私生女Kimber。
1990年2月，《星报Star》第一次公开了东木和空姐Jacelyn Reeves育有两子。
最强烈的指控来自前女友Sondra Locke。1989年，Sondra Locke她正在拍摄她的第二部导演作品，东木偷偷把家里的锁换了，并把她的东西放进了储藏室，单方面把她赶出家门，Sondra一怒之下后以申请赡养费为由起诉东木，这一告，就是10年。
这段经历被Sondra形容像噩梦一般，就连一张法院传片都送不出去。东木不断以各种理由拒绝接受传票（我生病了、我出差了、我现在人身安全受到威胁），并命令自己的电影制作公司马尔帕索（Malpaso）也拒绝接受任何传票。
后来，Sondra Locke律师聘请的传票送达员Mark Ryan还起诉东木, 称华纳兄弟在伊斯特伍德的指示下将他关在一辆面包车里70分钟，还给他戴上手铐，拒绝让他离开，并威胁要逮捕他。
好不容易等到前男友上庭，狡猾的东木却在庭上称前女友只是室友，后来又改口叫“兼职室友”。
1990年11月，东木方面开出和解条件，希望Sondra Locke放弃诉讼，内容包括一次付清的费用加上伊斯特伍德每月支付的赡养费，以及华纳兄弟150万美元的导演合约。
但没多久，Sondra Locke发现这笔交易根本是个骗局，1995年以欺诈的罪名再次起诉东木，双方最后于1996年9月庭外和解。
之后Locke又把华纳兄弟告上法庭，并将伊斯特伍德被列为重要证人，指控华纳兄弟与他合谋毁掉了自己的职业生涯。1999年5月，这起诉讼也达成了和解。
