方鸿渐的人生经历就是对"围城"这一意象的最好诠释。他自己因为*一次次地冲进围城，却又因为自身的迂腐、懦弱一次次地想要逃离，反反复复，却始终摆脱不了被围困住的命运。
1. 作茧自缚的"围城式"爱情
方鸿渐的爱情观最初体现在他对自己包办婚姻的态度上。方鸿渐的父亲是前清举人，在本乡颇有名望，机缘巧合之下，结识了同乡开银行的周经理，两人从朋友攀谈成亲家。
方鸿渐彼时正在上高中，并没有把这事放在心上。直到进入大学，看着自己身边一对对的自由恋爱，才对自己的包办婚姻有了厌恶之情。
可是这厌恶之情还没有来得及转化成据理力争，就被父亲的"停止几款、休学回家"八个大字吓退了回去。连忙讨饶和解。之后又用阿Q精神自欺欺人，借叔本华之名，宣扬恋爱不过是生殖冲动。人物本身的怯懦与摇摆暴露无疑。
在回国的船上，方鸿渐结识了鲍小姐，面对鲍小姐这样的情场老手，方鸿渐只能是案板上的鱼肉，任其宰割。
在与鲍小姐有一夜之欢后，方鸿渐还没有来得及细品"爱情"的滋味，就被鲍小姐下船的冷漠伤了自尊与骄傲。在自以为精明的算计一番之后，得出结论"自己并没吃亏，也许占了便宜"。
之后是与苏文纨、唐晓芙和赵辛楣多角的恋情纠葛。苏文纨对方鸿渐抛出了橄榄枝，然而方鸿渐却对唐晓芙一见钟情。
在苏文纨多次的示好中，方鸿渐并没有勇气直截了当表明自己的态度，甚至还半推半就的吻了苏文纨，之后又对自己的所为懊悔不已，继而想方设法找理由为自己开脱。
被动接受苏文纨的同时，方鸿渐与唐晓芙的爱情也在慢慢滋生。然而不幸的是，唐晓芙太过任性，认为"爱是又曲折又伟大的感情"，轻易简单的爱不是真正的爱。
唐晓芙的任性与方鸿渐的优柔寡断使他们都不能平静而果决的处理种种的误会和巧合，最终两人分手，方鸿渐的爱情也惨淡收场。
所谓"围城"，是方鸿渐对爱情的追求没有冲破自身的软弱、求全。在这座围城中，他既是被困的对象，又是围城的铸造者。
2.自欺欺人的"围城式"事业
方鸿渐留学四年，辗转换了三个大学，期间并没有发奋苦读，学习全凭兴趣，一点心得也无，更别说拿到博士学位了。
为了替自己开脱，他痛骂博士头衔毫无实际。但在收到父亲和丈人的两面夹攻后，又悻悻的要为自己弄个文凭。在知晓函授文凭的骗局之后，反安慰自己"撒谎有时并非不道德"，于是便买来一个博士学位。
有意思的是，当只有自己知道这是假文凭时，方鸿渐心安理得，而当这个假文凭有被别人看穿的风险时，他才会觉得羞愤难当。人性的虚伪被展现得淋漓尽致。
