张飞在涿州当土财主的时候，关羽因为人命官司而逃亡涿州，平日里走街串巷当小贩糊口为生。此时"带头大哥"刘备也过得不怎么样，在后来的老对手曹操眼里，无非就是个织席贩履之辈。
幸而当时黄巾起义天下大乱，三人一拍即合决定聚集起人马起事。于是三个人在桃园结拜，"刘关张"三人的事迹至此开始世代流传。
可实际上，这不过是《三国演义》里的一种文学塑造。尤其在演义中，关羽和张飞的武力值往往并列，可有研究过历史的学者言明：实际情况却并非如此，两人的武力值不在一个档次。
草根创业，关羽一直独当一面刘备的自我营销一直做得不错，他虽然到处自称是中山靖王之后，但要是细究家谱的话，你会发现中山靖王之后生了很多旁系子孙，所以传到刘备这一代，其实也已经被稀释的差不多了。不过皇室宗亲的身份，一直是刘备起事的门面。
因为在东汉时期，由于没有科举制度，社会人才的流通以及国家的选贤任能，都是靠着门第以及士族大家的相互推荐来进行。正是在这种情况下，彼时出来在社会上混的人，都十分的看重门第。
不过在另一方面，刘备的门第虽然平平，但也并没有真正沦落到演义之中去当小贩的悲惨境地。文学艺术的加工，在于突出刘备的起点低，以便之后能拔高他的整体创业形象和精神。至于关羽和张飞，要是没有刘备的慧眼识珠，两个人确实会被埋没在民间。
东汉末年军阀混战，黄巾被灭之后，各地区原本是消灭黄巾的部队，开始各自为政，谁的地盘大，谁的兵马多，谁的势力就强大。至于朝廷和皇帝，那不过是一个"摆设"。由于彼时各地军阀的实力旗鼓相当，一时之间谁也灭不了谁，因此就形成了一个相持不下的局面。
"带头大哥"刘备的实力此时相当弱小，虽然有关羽和张飞这两个勇武的小弟不离左右，可要真的想逐鹿中原打天下，仅凭三个人的微薄之力是根本完不成的。幸而刘备还记得祖上刘邦的技能，和两个小弟出入相随，吃饭睡觉甚至上厕所都不分开。
这种情谊感化的方式，虽然抵不过千军万马，但是却能迅速四下传开，因此也渐渐聚拢起了一帮志同道合的人相随左右。
刘备人生的一个起点是徐州，徐州原本是陶谦的治所，演义中说刘备为人情谊深厚，而且爱民治理有方，所以陶谦临终将徐州托付给了刘备。但是陶谦不过也是一个军阀，因此现实的情况，可能就没有演义中描述的那般美好了。
徐州地广人稠，刘备有了争天下的资本，此时关羽的价值就凸显出来了。虽然哥仨好的恨不得穿一条裤子，但是地盘大了，就得派信得过的人独当一面，关羽奉命独守下邳城。从这里不难看出，关羽在事实上就已经比张飞高出一截了。冲锋陷阵和镇守一方，两者根本不是一个层级。
然而徐州属于四争之地，很快刘备就被袁术和吕布前后夹攻，不得已刘备只好去投奔曹操，试图借助曹操的力量来破解。于是几方势力围绕徐州，争得不可开交。一番斗智斗勇后，刘备最后又获得了徐州，曹操不乐意了，忙活了半天我是啥也没捞着啊。
于是就在曹操发大兵进发徐州之际，刘备跑回老家河北投奔袁绍去了。由于跑得匆忙，关羽被落在后面不幸被曹操逮住。从此处又不难看出，在大规模的战争面前，虽然勇武很关键，但更多时候看的，还是整体的实力以及领导者的带兵能力。
曹操早就听说这哥仨好的事迹了，对于关羽也极为喜爱，还拜他为偏将军，礼遇甚厚。关羽性格上虽然傲慢，但是别人对自己掏心窝子好，他也恨不得来个对等的表现。曹操如此厚爱自己，这让关羽觉得过意不去。
