上世纪90年代，香港娱乐圈特别火，出了很多天王天后、影帝影后。何宝生出生在一个超级有钱的家庭，家里和娱乐圈关系很好。
1990年，留学回来的何宝生没按父母的期望去管理家族生意，因为他性格内向，不喜欢和人打交道。父母就介绍他认识了娱乐圈的朋友，想让他锻炼锻炼。
他长得帅，眼睛很深邃，鼻梁高高的，脸型也很好看，拍照特别上镜。
没想到，何宝生演了几个小角色就展现了表演天赋。TVB的训练班导师看到了他的潜力，就劝他父母让他进训练班学习。
还没毕业就被多家娱乐公司抢。最后，他成了歌手和TVB的演员，还主持了好几档节目。
1992年，他开始发专辑，参加重要的音乐节目和庆典，和天王天后一起唱歌。同年，开始演戏。
