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《送别》歌词采用长短句的形式，是弘一法师李叔同早年在俗旅日期间所作。
有年冬天，大雪纷飞，好友许幻园站在门外喊出李叔同和叶子小姐，说：“叔同兄，我家*了，咱们后会有期。”言罢，挥泪而别。李叔同看着昔日好友远去的背影，在雪中驻立良久。随后，他返身回到屋内，让叶子小姐弹琴，他便含泪写下：长亭外，古道边，芳草碧连天。。。
李叔同才华横溢，一生极尽瑰丽壮阔。他是新文化运动的先驱，同时还是卓越的艺术家、教育家、思想家、革新家，是中国传统文化与佛教文化相结合的优秀代表，是中国近现代佛教史上最杰出的一位高僧，又是国际上声誉甚高的知名人士。
“二十文章惊海内”的李叔同，集诗词、书画、篆刻、音乐、戏剧、文学于一身，在多个领域，开中华灿烂文化艺术之先河。先后培养出了画家丰子恺、音乐家刘质平等一些文化名人。同时代的文人*客，对他更是推崇有加
鲁迅：朴拙圆满，浑若天成。得李师手书，幸甚！
赵朴初：无尽奇珍供世眼，一轮圆月耀天心。
林语堂：李叔同是我们时代里最有才华的几位天才之一，也是最奇特的一个人，最遗世而独立的一个人。
张爱玲：不要认为我是个高傲的人，我从来不是的，至少，在弘一法师寺院转围墙外面，我是如此的谦卑。
离情别怨是永恒的时代旋律，送别诗词自古有之，且不乏经典。但是能给诗词配曲，唱到人尽皆知的送别，恐怕仅此一家。可见好的音乐，对经典传承的重要性。
李叔同的《送别》之词，最完美的传承了中国古典送别诗的精髓。
长亭饮酒、古道相送、折柳赠别、夕阳挥手、笛声寄情、芳草离情，这些都是古诗词中最常用到的别离情境，被李叔同高超的驭字能力融汇到一支长短句中，短短的五十言字“集大成”到所有的离愁别绪，强烈震撼着中国人的离别“集体无意识”，再佐以优美长情的曲调，风靡至今历久不衰的原因也就显而易见了。
这首送别是分为四段进行，分别是：次弱-弱-强-最弱。
长亭外，古道边，芳草碧连天。先是以长亭饮酒、古道相送、芳草离情这些常规的送别“道具”渲染离别情境，大有李白《送友人》一诗营造的氛围，青山北郭，浮云游子，此地为别，落日故人。
晚风拂柳笛声残，夕阳山外山。词句继续营造氛围，天色将晚，别情无限，笛声哀婉，夕阳落山。前后两句连在一起制造出来的意境，大有元曲大家马致远在《天净沙·秋思》中描摹的感觉：古道西风瘦马，夕阳西下，断肠人在天涯。
