19世纪，M国作曲家约翰·庞德·奥特威创作了歌曲《梦见家和母亲》，这首歌流传到日本后，日本词作者犬童球溪采用《梦见家和母亲》的旋律填写了一首名为《旅愁》的歌词 。李叔同于1905年至1910年东渡日本留学，学习油画兼修音乐戏剧。此间他接触到了犬童球溪的《旅愁》，将歌词作了翻译 ：
西风起，秋渐深，秋容动客心。独身惆怅叹飘零，寒光照孤影。
忆故土，思故人，高堂会双亲。乡路迢迢何处寻，觉来梦断心。
《送别》这首著名经典歌曲，就是李叔同于1915年据M国作曲家约翰·庞德·奥特威创作的歌曲《梦见家和母亲》曲调填词的。
长亭外，古道边，芳草碧连天。晚风拂柳笛声残，夕阳山外山。
天之涯，地之角，知交半零落。一瓢浊酒尽余欢，今宵别梦寒。
注意：“一瓢浊酒尽余欢”的典故出自《论语.雍也篇》：“一革食，一瓢饮，在陋巷，人不堪其忧，回也不改其乐。”现存《送别》的最早版本，即李叔同的弟子丰子恺以端正小楷抄录的，是“一瓢（piáo）浊酒尽余欢”。在之后的传唱中“瓢”常被人传为“觚（gū）”“壶”与“斛（hú）”。
歌词里“知交半零落”，正是他创作此词的背后故事。这里的“知交”，是李叔同出家后仍念念不忘的上海“天涯五友”之一的许幻园。“天涯五友”分别是许幻园、袁希濂、张小楼、蔡小香和李叔同，这个五人组合在当时的上海可谓“名震一时”。据说，当时沪上之人，只要提到“天涯五友”，无不交口称赞。在那个年代，“天涯五友”俨然当今明星一般。
“天涯五友”第一次聚首，乃是李叔同初到上海那年1898年。当年，中国发生的最大的事情就是：慈禧太后发动政变，百日维新宣布失败，李叔同正是因为涉嫌“康梁同党”而被迫自家乡天津逃离至上海。那年李叔同19岁，李叔同素来对救国救民格外关心，他的悲天悯人之心强于普通人。这点，从他后来出家后仍支持抗日便可知。根据相关史料记载，李叔同之所以在百日维新失败后受到牵连，是因为他曾经公开说过“老大中华帝国非变法无以图存”一类的话，他甚至自刻了一方闲章上书："南海康君（康有为）是吾师"。
到了上海后，李叔同租住在法租界卜邻里，这个地方就是今天的金陵东路一带。不仅因为李家在上海的申生裕钱庄设有柜房，且产业颇多，李叔同既衣食无忧，又可随意过上富裕的生活。平日里，他的吃食、生活用度都是人上人的级别。
