卜邻里靠近城南，而城南是文人雅士居住的地方。早在李叔同抵达上海的前一年，后来的“天涯五友”之其余四人，即当时的宝山名士袁希濂、江阴书家张小楼、江湾儒医蔡小香、华亭诗人许幻园已建立了城南文社。城南文社实际是许幻园的住所：城南草堂，作为沪上诗文界领袖人物之一的许幻园每月都会组织文人聚会，偶尔还会组织会客、出资悬赏征文。
李叔同最初与许幻园等接洽上，就是因为征文。李叔同为文社投稿的缘由至今已不得而知，如今的世人只知道：他的几次投稿都得到了文社内部人的一致好评，很快，他们便正式邀他入社了。
1898年底，李叔同第一次到城南文社参加会课，当日，他头戴丝绒碗帽，正中缀一方白玉，身穿花缎袍子，曲襟背心，后面扎着胖辫子，底下缎带扎脚管，脚蹬双梁头厚底鞋子。这身考究打扮，非一等公子哥还真学不来。
当李叔同站在许幻园等面前时，他们只觉他英气逼人、器宇轩昂。而李叔同谈吐间的神色风采，更是让他们欣赏不已。当日，许幻园等人对他便有了相见恨晚之感。
李叔同第一次会课时出题者是当时的宋儒性理学大家张蒲友，他出的题目是：《朱子之学出于延平，主静之旨与延平异又与濂溪异，试评其说》。
李叔同在天津时便对性理学下过功夫，这等题目自然难不倒他。首次以文会友，李叔同便被张蒲友评为：“写作俱佳，名列第一”。
经过几番的接触后，被李叔同风采才华倾倒的许幻园决定将自己的城南草堂辟出一部分，邀请其一家搬来居住。
许、李相识第二年的春夏之交，李叔同果然带着家人住进了城南草堂。许幻园还特地在李叔同书房挂上了“李庐”的牌匾，李叔同后来的“李庐主人”别号便是由此而来。
搬来城南草堂后的李叔同心情格外地好，他曾在《清平乐·赠许幻园》里表露过自己遇见知己后的喜悦之情。
强者和强者之间的碰撞从来弥足珍贵，此后，因为几位文坛才俊经常在一起交流学习，他们的创作灵感一日比一日强。
与“天涯五友”结识一二年间，李叔同在城南草堂相继撰成《李庐诗钟》、篆刻《李庐印谱》编年诗文集《辛丑北征泪墨》等，这些作品被出版后，李叔同在沪上的声名也跟着越来越大。
李叔同、许幻园等虽有不同的成长背景，但他们又有很多共同点：同是出身名门世家，都爱好文学，喜欢读书、喝酒，游览名山大川。后来，在李叔同的影响下，其他四人也慢慢对佛教文化感兴趣了。
闲暇时，李叔同等最喜欢诗文唱和，李叔同还特地写过组诗《戏赠蔡小香》给“天涯五友”之一的名医蔡小香。蔡小香出身中医世家，他专治妇科，著有《妇科述要》《女科秘笺》《验方秘录》等。因为在沪上妇科界无人能及，蔡小香的“生意”好到爆表，李叔同见了不免偶尔拿他开开玩笑，说他“艳福者般真羡煞，侍人个个唤先生”。这话的意思顾名思义，说的就是蔡小香整天被女性病患围着叫“先生”，实在艳福不浅。
在《戏赠蔡小香》的其中一首中，李叔同还直言蔡小香“愿将天上长生药，医尽人间短命花。”蔡小香是否真如李叔同所言“想偷来长生不老药，医治天下短命的女子”已不得而知，但李叔同与他关系极其亲近，我们从诗中已经窥见一二了。
据说，李叔同的戏赠，蔡小香一直珍藏着，他爱极了这些半玩笑的“唱和”。
像这样的“唱和”，李叔同与许幻园、袁希濂、张小楼也经常有，只是，因为时间太久远的缘故，这些“唱和”诗词，都散落各处、不见踪影了。
除了唱和之外，李叔同与其他天涯友人最常做的事情便是讨论救国救民之法，他们经常聚在一起讨论时事，谈到激动处，他们还会当场吟诗作赋。也是因着这份忧国忧民之心，李叔同等的诗词才与同时代那些单纯抒发情感的诗词截然不同。后期，随着李叔同身上佛性的慢慢显现，许幻园等也受到了感染，他们甚至开始在文字上发挥补偏救弊、使人心转恶向善之功，这也为他们后来与佛结缘打下了基础。
人都说，天下没有不散的筵席，如“天涯五友”这般美好的存在也有散去的一天。
1901年，“天涯五友”之一的张小楼受东文学堂之聘前往扬州。不久后，李叔同入南洋公学特班，许幻园开始商海打拼，袁希濂则做了官……
“天涯五友”逐渐在无形中解体，但那段岁月对他们所有人的影响却一直在，他们的情谊也一直未改变。从某种意义上而言，“天涯五友”的解体，是五人命运转折的开始。
短短十多年间，五人都经历了各种人世的沧桑变迁：李叔同辗转多地求学，经历了母亡子夭后，他又只身前往了日本留学；许幻园的生意也是几经波折，期间他更是经历了几次生死抉择；袁希濂在丹阳做官后，见识了官场的尔虞我诈；蔡小香身为医者，却经常被各种病痛折磨……
1912年，“天涯五友”之一的蔡小香因病辞世，享年年仅49岁。自此，“天涯五友”只剩下了四人。蔡小香的英年早逝给了其他四友极大的打击，李叔同在闻听到他的死讯时竟接连几天滴米未尽，后来，他还给这位知己写了无数首悼亡诗。
1915年，上海下了一场很大的雪，这雪把旧上海衬托得格外凄凉。当日的李叔同突然听到门口有一个熟悉的声音在喊，他和叶子小姐出门一看：竟是许久不见的好友许幻园。见到好友后，李叔同心里自然欣喜非常，可刚准备请他进屋里，许幻园却突然地蹦出了一句：“叔同兄，我家*了，咱们后会有期！”说完这话后，许幻园便转身踏雪离开了。
许幻园本还有话要说，但因为怕让李叔同看到他的泪，他不得已哽咽着转身了。
听到那话的瞬间，李叔同完全地愣住了，他一时竟有如五雷轰顶。他想喊住他，可喉咙却发不出声音，他只呆呆看着他的背影慢慢消失在雪里。
那天，许幻园离开时，立在雪里的李叔同想了很多很多，他想到了他们以往共同作诗作画的情景，也想到了他们第一次见面时的情景，只在那一刻，他才清楚地知道：那一切，将永远也回不去了。
在叶子小姐的催促下回屋后，李叔同的脸上一直如冰霜一般凝重。良久后，他才艰难地吐出“弹一曲”三字。叶子小姐微微点头后便坐下弹起了曲子，曲子响起时，李叔同的泪水终于倾泻而下。
在叶子略凄婉的琴音里，李叔同含泪提笔写下了“长亭外，古道旁，芳草碧连天......”的佳作。创作完后，李叔同瘫坐在了椅子上，他直觉：“繁华终将落尽，如梦无痕”。他的脑子里依旧是许幻园雪地上离开的背影，那情景，真真是：“好一似食尽鸟投林，落了片白茫茫大地真干净”……
第二年春天，李叔同从杭州来到上海度假，路过草堂旧址时，他看着已大半荒芜的草堂感慨万千。许幻园请他在其亡妻宋贞所画花卉横幅上题词，李叔同挥笔写下了：
“恫逝者之不作，悲生者之多艰，聊赋短什，以志哀思”。
写完后，许幻园看着这几行字，心里升起无限悲凉。
1918年，三十九岁的李叔同在杭州虎跑寺毅然出了家。他出家时，许幻园等并不知情。消息传到许幻园耳中时，他竟在诧异的同时想过要写信劝他还俗。可思量再三，数次提笔后，他终究还是没有去信。
