19世纪，美国作曲家约翰·庞德·奥特威创作了歌曲《梦见家和母亲》，这首歌流传到日本后，日本词作者犬童球溪采用《梦见家和母亲》的旋律填写了一首名为《旅愁》的歌词 。李叔同于1905年至1910年东渡日本留学，学习油画兼修音乐戏剧。此间他接触到了犬童球溪的《旅愁》，将歌词作了翻译 ：
“西风起，秋渐深，秋容动客心。独身惆怅叹飘零，寒光照孤影。
忆故土，思故人，高堂会双亲。乡路迢迢何处寻，觉来梦断心。”
1915年，回国后的一个冬天，大雪纷飞，旧上海是一片凄凉。“天涯五好友”中有位叫许幻园的；有年冬天，大雪纷飞，当时旧上海是一片凄凉；许幻园站在门外喊出李叔同和叶子小姐，说：“叔同兄，我家*了，咱们后会有期。”说完，挥泪而别，连好友的家门也没进去。李叔同看着昔日好友远去的背影，在雪地里站了整整一个小时，连叶子小姐多次的叫声，也没听见。随后，李叔同返身回到屋内，把门一关，让叶子小姐弹琴，他含泪写下了《送别》 。李叔同对原曲作了少量的修改，又配上新的歌词 。
《送别》先后被电影 早春二月 城南旧事 作为主题曲，已经成为一个历史时期中国青年学生或知识分子思想感情的象征。
歌曲鉴赏《送别》歌词分为两个部分，前一个部分作者从不同的几个层次几个方面去刻画一个即将离别的场景。作为一个第三人称去叙述好友将要远行，而作为至交好友的二人从此将各奔东西，于是送了好远来到了长亭外，长亭在古时候通常是一个栈道，为了旅人休憩或者是在朋友送行时使用的，长亭也就暗喻了两人要分别，古道边又是苍茫的寂寞，芳草一望无际，显出一片孤寂的景象，从不同的角度为送别打下烙印。
第一部分李叔同运用了借景抒情的艺术创作手段，让他的创作有着浓郁的抒情性质，并且有着很高的音乐性和艺术性。这个时候他的作品已经可以说很富有艺术歌曲的初期特征了。像《送别》的第一部分这样的写作手法让人发自内心感到心旷神怡，置身平静的江面上，感受晨曦水雾的迷蒙，声音是传的非常远的，并且还给人一种平稳的、连贯的、延伸感觉，符合整个乐曲的美感。通过作者高度概括出来的乐思清晰地表达出来，塑造出整个曲子的旋律线条，表现出来乐曲中的细微之处，强调曲子的一些元素，并且赋予新的意境。
第二部分则从景物之中抽离出来，更多了形容了主人公在送别时的内心感受。谈的是知音难寻，此刻挥别也只能敬上浊酒一壶，这其中有主人公复杂的情感，这之后的节奏、力度也逐渐变化、人物的内心激动、矛盾加剧“一壶浊酒尽余欢”也侧面说明了虽然分开让人遗憾，但是还是应该珍惜在一起的日子，与其为日后的寂寥感到忧心，不如痛快地在分别之时把酒言欢，何必打扰了这美好的回忆。
最后的“今宵别梦寒”，此一别山高水长，朋友珍重。《送别》歌曲所展现出来的艺术魅力，是一种人类的共性，每个人都会因为好友的分离而黯然神伤，而《送别》的艺术性体现在这首作品的哀而不伤，底蕴深沉而又淡雅，是一种经过世事风霜，看透人生百态的超然物外。从表现手法上来看，这首作品很少有正面的描写，都是通过侧面的描写去表达一些具有送别时特征的客观景物。它的艺术风格更像一首诗歌。
李叔同（1880年10月23日－1942年10月13日），又名李息霜、李岸、李良，谱名文涛，幼名成蹊，学名广侯，字息霜，别号漱筒。
李叔同是著名音乐家、美术教育家、书法家、戏剧活动家，是中国话剧的开拓者之一。他从日本留学归国后，担任过教师、编辑之职，后剃度为僧，法名演音，号弘一，晚号晚晴老人，后被人尊称为弘一法师。
1913年受聘为浙江两级师范学校（后改为浙江省立第一师范学校）音乐、图画教师。1915年起兼任南京高等师范学校音乐、图画教师，并谱曲南京大学历史上第一首校歌。1942年10月13日，弘一法师圆寂于泉州不二祠温陵养老院晚晴室。
