1975年4月5日，蒋介石逝世。
9月，也就是蒋介石病逝5个月后，宋美龄以赴美就医的名义，带着十几个随从和护士赴美。
次年，蒋介石逝世一周年，宋美龄回台参加。
之后，宋美龄再次赴美，直到10年后，也就是1986年才再次回台。
在美国的这10年间，宋美龄一直住在位于美国纽约东部海岸长岛的一座庄园别墅，这座别墅是孔家的房产，孔祥熙于1943年购置。
因为身份特殊，宋美龄在这里居住了数年，甚少外出，一直都深居简出，只有在打理头发的时候才会去镇上的美容中心，且也只会在周末才会去，因为这个时候居民很少会来镇上。
同时，每次出门宋美龄还会用头巾遮住面部，因此当地人几乎就没有见过她的真容，甚至多数居民压根就不知道宋美龄住在这里。
庄园别墅所在的蓝丁顿时任市长说：“她在这里住了20年（1991年宋美龄再次赴美并又在这里居住许久），却直到她离开的时候人们才知道。”
宋美龄在美生活期间，格外低调。除了上街做头发，或者有时坐车去外面透透气，绝大多数时间，她都是待在偌大的庄园别墅里，每日就是读圣经、弹钢琴、绘画、读书。
1986年10月，宋美龄从美国返台，在蒋经国三子蒋孝勇的陪同下，参加蒋介石的百岁祭奠，并重新住进士林官邸，此后她在台湾生活了五年。
期间，她遭逢了三件对她，对蒋家而言都是沉重打击的事情：
1988年1月13日，蒋经国去世；1989年4月14日，蒋家嫡长孙蒋孝文去世；1991年7月1日，蒋经国次子蒋孝武去世。蒋家3位最重要人物的逝世，给了宋美龄一个非常沉重的打击。
在台湾的五年时间，宋美龄经历了许多事情。
此次回台她最重要的事情不是为了参加蒋介石的百岁祭奠，而是帮助蒋经国调和与元老派、保守派之间的矛盾，及与蒋经国商讨晚年接班大计，因此回台后她把几乎全部的精力都放在了政治上。蒋经国死后，宋美龄本想推俞国华上位，但最终失败。
为什么要去美国？1991年9月21日，宋美龄再度离开台湾，赴美国纽约定居。这次离去，宋美龄内心极度不情愿，她原想这次回来便再也不走，就此了此余生。
然而，宋美龄为何又改变了主意呢？
宋美龄为什么要再次离开台湾，且还是在极不情愿的情况下赴美呢？
一、台湾亲族凋零，孤独无依。
我们都知道宋美龄与蒋介石的婚姻虽然长达48年，但却始终没有诞下子嗣，而蒋介石也只有一子，那就是与发妻所生的蒋经国（还有一养子蒋纬国）
蒋经国则生有三子一女（与章亚若所生一对双胞胎蒋孝严和蒋孝慈不被蒋家人承认，乃是私生子），长子蒋孝文，长女蒋孝章，次子蒋孝武，三子蒋孝勇。
若要说亲近，除了蒋介石，亲近宋美龄的也只有蒋经国、蒋孝文、蒋孝文、蒋孝武和蒋孝勇五人，而这七人也是蒋氏家族最核心的人物。
1991年9月31日，宋美龄离开台湾时，蒋介石去世16年，蒋经国去世3年，蒋孝文去世2年，蒋孝章30年前定居旧金山，蒋孝文去世近4个月，蒋孝勇2年前定居加拿大。
也就是说，在1991年9月，宋美龄离开台湾时，她在台湾已经一个亲人都没有，孤家寡人。
而当时，在美国，除了蒋孝章在旧金山，她的孙女、外甥、外甥女、侄子、侄女等亲族也多数都定居在美国，比如孔令仪、孔令杰、宋伯熊和宋仲虎等。
因此，对于宋美龄而言，在美国至少还有所依靠，台湾却是孤独无依。
二、失去权力。
自1991年7月，随着蒋家唯一有机会继承蒋经国政治遗产的蒋孝文的去世，预示着掌控台湾政局长达40年的蒋氏家族，正式退出政治舞台。
蒋家的失势，也就意味着宋美龄的失势，曾经在台湾政坛说一不二的她，已是人走茶凉，人微言轻。既然在台湾已经没权力，宋美龄也没必要再呆在这伤心地。
三、身体有恙，需赴美就医。
宋美龄在1991年离开台湾，赴美定居时，她已是94岁高龄，身体机能已是严重衰退，不论是视力、听力，还是脑力、体力。台湾的医疗水平显然没有美国好，赴美定居有利于医治。
四、在台湾饱受质疑和谴责。
蒋介石、蒋经国在世时，宋美龄虽然没有在台湾政坛担任实际的职业，但是靠着蒋介石妻子的身份，她在台湾也享受到诸多特权，包括可以住在士林官邸，可以乘坐公务飞机等等。
起初蒋介石、蒋经国还在，有他们，宋美龄在台特权倒是没有受到多少质疑和谴责，然而随着二蒋相继去世，还继续使用各种特权的宋美龄开始饱受台湾社会的质疑和谴责，舆论汹汹。
以上种种情况，使宋美龄在台湾的处境越来越尴尬，最终她选择离开台湾，赴美定居。
