随着被视为“蒋家最好一位精神象征”的宋美龄的“出走”，蒋家在台湾政坛的影响力彻底画上了句号。之后，宋美龄只在1994年短暂回台，目的是为了看望癌症晚期，已时日无多的孔二小姐孔令伟。此后在人生的最后12年时间里，宋美龄就一直呆在美国，再未回台。
自1991年重返美国后，每逢一年中最重要的节日，譬如新年或宋美龄的生日，宋美龄养子蒋纬国的后代，弟弟宋子文、宋子良、宋子安的后代，姐姐宋霭龄的后代，都相继聚集到纽约同她一起欢度。
当时，宋美龄的孙女蒋孝章、孙子蒋孝刚（蒋介石养子蒋纬国子）、外甥女孔令仪、外甥孔令杰、侄女宋琼颐、侄子宋伯熊等都在美国，蒋孝勇虽然定居加拿大，但加拿大往返美国很方便，所以他也时常飞来纽约看望宋美龄。
在美国的宋美龄，显然要比在台湾来得“惬意”许多。
最后的几年岁月，宋美龄最喜欢的就是儿孙满堂的热闹场面，特别是同样居住在纽约的蒋家、宋家和孔家子侄带领着自己的丈夫、妻子和儿女来看望她时。
除此，最让她开心的除了子侄一家来看望自己，就是每年过生日的时候，一到生日，来自世界各地的抗战时期学校的祖字辈学生，他们都在宋美龄生日这一天，带着自己的家人赶到美国纽约，在宋美龄的家里为她过生日。
宋美龄终其一生虽然都没有自己的亲生骨肉，但是晚年的她却从来没不缺人陪伴，她的子侄，她学生的后代，他们每年总会抽出时间，陪伴在宋美龄左右。对于宋美龄来说，她的晚年无疑是幸福且温馨的。
2003年，宋美龄106岁生日时，台湾的《时报周刊》就提出疑问：“这些年她（宋美龄）在美国都是靠什么生活的？每年大约需要多少钱呢？”对此，《时报周刊》对这个问题进行了深入调查，不久便给出了答案，并进行了详细的报道。
1991年，宋美龄虽几乎已彻底淡出台湾政坛，但是仍然与台湾个别部门有着密切的关系，其中最密切的无疑是台湾“总统府”。
宋美龄虽然人在美国，但截至2003年，台湾“总统府”还是为其编列3位事务工作人员和两名司机，共416万元新台币预算。
除此，因为宋美龄年事已高的关系，“总统府”还会派遣6位医疗人员去美国贴身照顾宋美龄，这些医疗人员每人每月的薪水至少有5万元新台币，再加上节假日奖金，一年6个人至少要600万元新台币预算。也就是说，为了照顾宋美龄，“总统府”一年至少支出1000万元新台币。
说到这里，有人就不明白，宋美龄已经没有在台湾政坛担任任何职务，且也已没有多少影响力，为什么台湾当局还是如此礼遇宋美龄呢？答案其实很简单，法律规定而已。
1975年，蒋介石去世后，台湾当局便于1978年5月发布了“卸任‘总统’礼遇条例实施办法”。
办法中规定“卸任总统”配偶除可应邀参加由台湾当局主办的庆典外，还可以享有交通工具车辆2辆及司机2名；处理事项人员3人或4人及事务费；台湾内外医疗包括私人医生与健康检查所需的一切费用以及视实际情况由台湾安保部门提供安全警卫。
由此，依此办法，宋美龄在美国几乎所有开支都由台湾当局负责，除身边人员的工资外，还包括医疗、油料、车辆、税捐、业务、保险、租房等其他杂费开支。
当然，宋美龄的私人花销，比如购买住房和首饰，旅游等，中国台湾当局是不负责的。
对于这些额外的花销，宋美龄也不太需要依靠自己，她的子侄辈们就一概承包过去了，根本就不需要宋美龄自己掏钱。
抗日战争时期，宋孔蒋陈四大家族依靠蒋介石的权势趁机垄断中国金融银行业、纱业、矿业和农业等行业，大发国难财。
据不完全统计，四大家族借抗日战争为名聚敛民财，获得了至少200亿美元的巨额财富。
要知道，新中国改革开放前，只有年均不足5亿美元的外汇储备，四大家族居然能在抗日战争时期聚敛200亿美元，不知有多少中国百姓因他们妻离子散、家破人亡。
来到美国后，宋美龄的子侄辈靠着这些国难财，在美国投资了很多产业，个个都成为百万、千万，甚至是亿万富翁。
比如宋子安长子宋伯熊，上个世纪70年代，他在美国加州创立了一个叫Crystal Geyser的矿泉水品牌，Crystal Geyser曾占据加利福尼亚州西岸75%的市场。依靠着Crystal Geyser，宋仲虎早已成为一个亿万富翁；
孔祥熙四子孔令杰，早在七八十年代，他就是美国赫赫有名的石油大亨，靠着在抗战时期发的国难财，他在美国德克萨斯州购置了大片地底下拥有大量石油的土地，并在休斯敦创办了“西方石油开发公司”，从而获得了富可敌国的财富，据说当时他的个人资产已达10亿美元。
宋美龄来到美国后有2个住所，最开始是住在纽约长岛蝗虫谷的一幢巨型别墅，1995年后搬到了美国曼哈顿一处高层公寓楼。
蝗虫谷别墅和曼哈顿都是孔家的资产，蝗虫谷别墅是孔祥熙在1943年购入的，占地约70亩，拥有28个房间；曼哈顿公寓是宋美龄的外甥孔令侃专门为她斥巨资购买的，这间公寓共有18个房间，可俯瞰纽约东河，是纽约最贵的大楼之一。
除此，宋美龄本身就有一笔“秘密资金”。
抗日战争全面爆发后，1938年，蒋介石借此成立“航委会”，由宋美龄担任秘书长。
“航委会”对外宣称是为筹集资金给中国空军购买飞机，然而事实上却是为了给宋蒋孔三大家族搜刮民脂民膏所用。
宋美龄通过这一组织，将大部分购买飞机的资金通过手段，放到了自己的钱包里。
简单地说，即使台湾当局没有补助，即使宋美龄本身真的没有多少积蓄，仅仅只是靠她的外甥孔令杰这个当时美国赫赫有名的石油大亨，无论她想要什么，想买什么，都不是问题。
