王夫人叮嘱黛玉：“我不放心的最是一件，我有一个孽根祸胎（批语：“四字是血泪盈面，不得已、无奈何而下四字，是作者痛哭。”），是这家里的混世魔王（批语：“与绛洞花主对看。”），今日因庙里还愿去了，尚未回来，晚间你看见便知。你只以后不用采他，你这些姊妹都不敢沾惹他的。”
黛玉先在心里思索一番，“常听见母亲说过，二舅母生的有个表兄，乃衔玉而诞，顽劣异常，极恶读书，最喜在内帏厮混，外祖母又极溺爱，无人敢管”，又陪笑道：“这位哥哥比我大一岁，小名唤宝玉，虽极憨顽，说在姊妹情中极好的（批语：“以黛玉道宝玉名方不失正文。虽字是有情字，宿根而发，勿得泛泛看过。”）。况我来了，自然和姊妹同处，兄弟们自是别院另室的，岂得去沾染之理？”
批语：“不写黛玉眼中之宝玉，却先写黛玉心中已毕有一宝玉矣。”
“他嘴里一时甜言蜜语，一时有天无日，一时疯疯傻傻，只休信他。”
黛玉一一答应着。贾母传晚饭，王夫人遂携了黛玉过去。到时，已有多人在此伺候，见王夫人来了，方安设桌椅。
批语：“不是待王夫人用膳，是恐使王夫人有失侍膳之礼耳。”
于是李纨捧饭，凤姐安箸，王夫人进羹。伺候得丫鬟媳妇虽多，却连一声咳嗽不闻。黛玉见了贾府许多规矩不合家中之式，不得不随，一一改过来，接了茶，漱了口。
批语：“今黛玉若不漱此茶，或饮一口，不无荣婢所诮乎？观此则知黛玉平生之心思过人。”
只听一阵脚步声，丫鬟笑道：“宝玉来了。”黛玉心中疑惑，不知宝玉是怎生个惫懒人物、懵懂顽劣之童？等宝玉进来，便吃一大惊，“好生奇怪，到像在那里见过的一般。何等眼熟到如此！”
批语：“正是。想必在灵河岸上三生石畔曾见过。”
黛玉眼里宝玉的模样：“面若中秋之月，色如春晓之花，鬓若刀裁，眉如墨画，眼似桃瓣，睛若秋波。虽怒时而若笑，即瞋视而有情。”
批语：“此非套满月，盖人生有面扁而青白色者，则皆可谓之秋月也。用满月者不知此意。‘少年色嫩不坚劳’，以及‘非夭即贫’之语，余犹在心，今阅至此，放声一哭。”
有人认为此处脂砚斋一哭，是因为作者借塑造宝玉的形象，写出了自己少年时的样子。笑而不语。
曹雪芹样貌如何？张宜泉是年长曹雪芹十多岁的好友，在留下来的文字中，说其“头广、体胖、色黑”，“其人素性放达”，常高谈阔论，娓娓然使人终日不倦。在裕瑞的《枣窗闲笔》也有相关记载。
宝玉向贾母请了安，便去换了衣服再来，“越显得面如敷粉”，“天然一段风*，全在眉稍，平生万种情思，悉堆眼角”。
作者用《西江月》来批宝玉之态。此处可以结合《凡例》中相关语句来看。《凡例》中作者自云：“背父母教育之恩，负师兄规训之德，已致今日一事无成、半生潦倒之罪，编述一记，以告普天下人。”此处说：“富贵不知乐业，贫穷难耐凄凉。可怜辜负好韶光，于国于家无望。天下无能第一，古今不肖无双。寄言纨绔与膏粱：莫效此儿形状！”
接下来又从宝玉眼中细写黛玉，“与众各别：两湾似蹙非蹙罥烟眉，一双似喜非喜含情目。态生两靥之愁，娇袭一身之病。泪光点点，娇喘微微。闲静时似娇花照水，行动处似弱柳扶风（批语：“至此八句是宝玉眼中。”）。心较比干多一窍（批语：“此一句是宝玉心中。”），病如西子胜三分。”
此处批语，脂砚斋用了四个“奇”、四个“妙”。
宝玉看罢，笑道：“这个妹妹我曾见过的。”
批语：“疯话。与黛玉同心，却是两样笔墨。观此则知玉卿心中，有则说出，一毫宿滞皆无。”
贾母笑他胡说，宝玉又笑道：“虽未曾见过他，然我看着面善，心里就算是旧相识。今日只作远别重逢，未为不可。”
批语：“妙极，奇语！全作如是等语，焉怪人谓曰痴狂。作小儿语，瞒过世人亦可。”
批语：“不写衣裙妆饰，正是宝玉眼中不屑之物，故不曾看见。黛玉之居止容貌，亦是宝玉眼中、心中评，若不是宝玉，断不能知黛玉终是何等品貌。”
不期而遇，久别重逢，人世间的美好。宋人晏几道的一首词写尽了初遇时的美好与分别的思念，“彩袖殷勤捧玉钟。当年拚却醉颜红。舞低杨柳楼心月，歌尽桃花扇底风。从别后，忆相逢。几回魂梦与君同。今宵剩把银釭照，犹恐相逢是梦中。”
虽是远别重逢，终究是一梦。不甚唏嘘。
宝玉走近黛玉身边坐下，又细细打量一番，言语后送黛玉“颦颦”二字，又问黛玉：“可也有玉没有？”听黛玉说没有，登时痴狂，摘下玉，狠命摔去，吓得众人一拥争去拾玉。贾母搂了宝玉，一边骂“孽障”，一边安慰。宝玉满面泪痕。
批语：“‘不是冤家不聚头’第一场也。”
宝玉听了贾母的一番话，想想后也觉大有情理，遂不生别论了。贾母将黛玉暂安置在碧纱橱里。贾母见黛玉带来的雪雁甚小，嬷嬷又老，就将身边的鹦哥（紫鹃）给了黛玉。“当下，王嬷嬷与鹦哥陪侍黛玉在碧纱橱内。宝玉之乳母李嬷嬷并大丫鬟名唤袭人者，陪侍在外面大床上。”
此处交代袭人本名珍珠。有批语：“前鹦哥已伏下一鸳鸯；今珍珠又伏下一琥珀矣。”
贾母眼中的袭人“心地纯良，克尽职任”，每每规谏宝玉，宝玉不听，心中着实忧郁。宝玉睡下， 袭人见黛玉还未安歇，知黛玉为宝玉摔玉之事在伤心，忙来安慰：“姑娘快休如此！将来只怕比这个更奇怪的笑话儿还有呢！若为他这种行止，你多心伤感，只怕你伤感不了呢。快别多心！”黛玉问玉的来历和上面的字迹，袭人想着拿来一看便知。黛玉忙止道：“罢了，明日再看不迟。”此处批语：“总是体贴，不肯多事。”
批语：“前文反明写宝玉之哭，今却反如此写黛玉。几被作者瞒过。这是第一次算还，不知下剩还该多少。”
