1948年他带着儿子叶准，辗转来到香港。当时到了香港之后，他谋生很困难。
初到香港时，他人生地不熟，穷困潦倒，甚至曾露宿街头，当时有报道称他就是来香港避难的。
1949年，叶问在李民之的推荐下，结识了知名饭店的理事长梁相，而梁相也是喜爱武术之人。
当他得知叶问从小学习咏春拳，还是陈华顺弟子后，便请求向他拜师学技，还邀请叶问对咏春拳进行公开讲解。
叶问并不藏私，他很想将咏春拳发扬光大，便应允下来。正是他的这一举动在香港掀起了不小的轰动，叶问成为了炙手可热的武术宗师。
叶问与徒弟们
教学时，叶问一直叮嘱弟子们，一定要低调行事，不要逞着咏春的能，随便与人斗狠。
之后，来拜师的人也日益增多。为了给徒弟更好的教学体验，叶问更换了好几个地方教学，从九龙利达街到九龙兴业大厦，咏春的印记遍布香港的大街小巷。
但是，不幸的是，随着名声越来越大，纸醉金迷之间，叶问染上了毒瘾，徒弟们对此十分担忧，并联名上书要求师傅戒烟。
作为叶问的大徒弟，梁相首当其冲，亲自写了联名书，并恳请师傅戒烟，叶问看后，直接搬离住所，与徒弟反目成仇。
也就在这个时期，一个14岁的香港少年拜入叶问门下。这孩子因为在街战中吃了亏，四处打听对手的招式，最终得知是咏春门下，一时好奇便要拜叶问为师。
这个14岁的少年就是李小龙。当时的李小龙是小有名气的演员，到武馆时，叶问让师兄黄淳梁来指导他。
叶问与李小龙
黄淳梁当时见到李小龙第一面，便感觉这个孩子坚持不了多久。果然一个多星期后，李小龙就对枯燥乏味的扎马步和单式操练不耐烦了，他不辞而别。
但半个月后，李小龙又回来了，原来几天前，他在外面比武时，套用了刚学的咏春，一下子取得了胜利。
他这才意识到咏春的厉害，之后便日夜刻苦训练，精进武艺。但李小龙有一个生来的缺陷，就是双脚走路的时候有一点上下“颠”。
普通人可能觉察不到，但是叶问在他刚开始训练的时候，就看出来了了，笑言李小龙“走路时脚跟不到地，正是短命相”。
而1973年，在叶问离世半年近8个月后，年仅33岁的李小龙在香港突然离世，他的死因至今是个谜。
叶问与李小龙
晚年宽容，迷途知返虽然这么说，但是叶问对自己的几个徒弟很用心也很宽容，他不像别人那样，禁止弟子学习或演练其它门派的功夫，而是鼓励徒弟集众家之所长。
最初，叶问在收下李小龙时便知道，他曾经向其他人学过功夫。不过叶问认为这并不是坏事，毕竟戏剧中的招式也是在武术流派中吸取出来的，算是一个体系。
后来，李小龙前往美国拍戏并在美国创立截拳道。在他创立截拳道之后，人们纷纷批评说他是“咏春叛徒”，也有人认为叶问肯定不会再认他做弟子。
但后来，当有人在叶问面前提及此事时，叶文表示，他仍认李小龙这个徒弟，毕竟师徒情分还在，而且李小龙也没有不承认自己是他的师傅，何必想太多。
