Darzens缩合反应（Darzens Reaction）
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Darzens缩合反应（达参反应、达琴反应），是醛或酮在强碱（如氨基钠、醇钠）作用下与α-卤代羧酸酯反应，生成α,β-环氧酸酯的反应。以发现者奥古斯特·乔治·达金（1867-1954）命名。产物α,β-环氧羧酸酯也称作“缩水甘油酸酯”，经水解可以得到醛和酮。含α-活泼氢的其他化合物也能与醛或酮发生类似反应。
Darzens缩合具有良好的普适性，芳香族醛和酮、脂肪族酮以及α,β-不饱和酮和环状酮均能取得不错的产率；脂肪族醛也能用于该反应，但产率较低。由于能更大程度上避免分子间SN2取代反应的发生，α-氯代羧酸酯反应的产率往往要优于相应的溴代物和碘代物。除了α-卤代羧酸酯外，α-卤代砜、α-卤代氰、α-卤代酮亚胺、α-卤代硫羟酸酯、α-卤代酰胺和γ-卤代巴豆酸酯等有吸电子基团取代的卤代物都可以用于Darzens缩合。
Darzens缩合反应机理
首先是α-卤代酯在碱性条件下生成相应的碳负离子中间体，接着与醛/酮羰基进行亲核加成，得到顺式和反式非对映异构体：
氧上的负电荷以分子内SN2机理进攻α-碳，卤离子离去，最终生成环氧丙酸酯类化合物：
