Fukuyama还原反应(Fukuyama Reduction)
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Fukuyama还原反应(福山还原反应),是指硫代酯在钯催化下用三乙基硅烷控制还原为醛的反应。由日本化学家福山透首先发现。 福山透最早所用的氢硅烷为三乙基硅烷,催化剂为钯碳:
将羧酸还原为醛通常要经过两步,先将酸或其衍生物转化为相应的醇,再温和氧化为醛。Fukuyama还原可以很快,并选择性的将硫代酸酯还原为醛。而硫代酸酯可以很容易的通过羧酸制备,如Steglich酯化反应。与DIBAL-H和 Rosenmund还原相比,Fukuyama还原羧酸时,条件温和,有很高的官能团耐受度。
但此反应有一些缺点:胺,酯,酮,缩醛,硅基保护基团,硫醚,β内酰胺等等不适用于本反应。烯也会被还原,但是能用Lindlar催化剂加过量端位烯对反应进行改良。
反应机理首先Pd(0) 对 C(sp2)-S 键进行氧化加成,然后金属转移得到酰基钯化合物与Et3SiH反应得到酰基钯氢化物,还原消除的醛类产物。