其实卡斯特罗也并非是天生反美的，在上任初期，卡斯特罗还想过要从美国那里得到一些经济援助，为此他接受了访美的邀请。卡斯特罗很擅长演讲，他曾在联合国创下过连续发言4小时29分钟的发言纪录，他的演讲极富鼓动性，语言生动活泼，说理深入浅出，每一位听过他演讲的人都会如痴如醉。
所以抵达美国后，卡斯特罗立刻在哈佛和普林斯顿大学用英语进行了演讲，而这场演讲也让卡斯特罗在美国收获了巨大的声望，如此年轻又这么能说会道，他立刻成了美国人心目中的“网红”，当时美国大使评价他说：“卡斯特罗纵然有些怪癖，却不是坏人”。如果不是1961年的猪湾事件，或许古巴和美国也不会结仇，但幸运的是在此期间卡斯特罗结识了赫鲁晓夫，从此做起了苏联的小弟。那么苏联为什么要帮助古巴这个弹丸小国呢？
卡斯特罗上任后实行的一系列改革措施都是基于古巴底层人民制定的，这必然会触犯古巴既得利益者们的蛋糕，改革方案施行后，大量的古巴中产阶级、富人以及政府官员一夜*，为活命不得不流亡海外，而这些极度仇恨卡斯特罗的流亡者正是美国最想要拉拢的人，中情局把这些人聚集起来，并不断对他们进行洗脑，企图用这些人颠覆卡斯特罗政权，为了听起来更加正规化，中情局特意将此次推翻卡斯特罗革命政权的秘密行动命名为“十字军行动计划”。
由于在古巴境内没有熟人，中情局对古巴现状的了解基本都是来自这些流亡者，从这些流亡者的口中，中情局听到最多的就是卡斯特罗政权已经把古巴搞得乌烟瘴气，古巴已经天怒人怨，而且现在古巴国内还有一支反政府武装力量，里面的成员个个身经百战，他们只需要回到古巴境内领导他们揭竿而起，卡斯特罗必然会倒台。中情局相信了他们的这套说辞，于是他们向总统肯尼迪汇报了这次行动计划，并向总统保证此次行动绝对万无一失，卡斯特罗已经在劫难逃。
然而中情局不知道的是，这些流亡者夸张了古巴国内的反政府情绪，也夸张了武装力量的真实实力，1961年4月17日，这支由约1500多人组成的反卡斯特罗政权的武装力量在两名中情局官员指挥下开始突袭古巴，按计划他们会在长滩和吉隆滩登陆，但意外的是，卡斯特罗早已收到他们登陆的消息，此时他正在吉隆滩附近一座制糖厂临时改成的指挥部坐镇指挥，并对战友切格瓦拉下令“击沉所有船只”。三天后，所有入侵者被尽数消灭，1000多人被俘虏，后来人们将这次事件命名为“猪湾事件”。
猪湾事件过后，古巴与美国的关系彻底僵化，尽管美国不太愿意再和古巴扯上什么关系，但被卡斯特罗俘虏的1000多名战俘都是在美国有家有业的，不可能就这么撒手不管了，最终经过双方协商，美国同意支付数千万比索的药品和婴儿食品，交换被卡斯特罗关押的战俘，这是美国史上第一次也是唯一一次战争赔款，这种耻辱让美国和古巴的关系彻底走向冰点。卡斯特罗虽然狂妄，但他并不傻，讹诈了美国还想要全身而退似乎并没有先例，所以他必须找到能让美国忌惮的大腿赶紧抱上，而冷战时期谁能制衡美国呢？当然只有苏联。
古巴虽然只有109884平方千米的领土面积，但它却与美国接壤，古巴距离美国本土最近的地方只有90海里，这个距离意味着如果苏联能把古巴收入囊中，等于就可以骑在美国脸上疯狂输出。尽管冷战时期美苏关系处于平衡状态，但从本质上来讲美国其实在各方面都占据了巨大优势，尤其是战略核武器的数量，六十年代美国的洲际导弹是苏联的三倍，战略轰炸机高出苏联八倍，更为关键的是，当时美国的导弹都布置在意大利和土耳其，直指苏联腹地，所以古巴这个地方对苏联有着非一般的特殊意义，只要有了古巴，苏联也可以剑指美国本土。
1961年卡斯特罗正式宣布加入社会主义阵营，投向了苏联的怀抱，初次结盟苏联就向古巴展现了自己满满的“诚意”，在美国严格制裁古巴时，赫鲁晓夫一次又一次的出手相助，从1962年开始，苏联就以高于市场价6~9倍的价格收购古巴的蔗糖，同时以6折的超低价给古巴输送源源不断的石油资源，而除此之外，苏联的各种原材料、工业品以及粮食等资源也都任古巴挑选，累积到苏联解体前，苏联一共向古巴提供了约617亿美元的经济援助，这些来自苏联的援助让那个时候的古巴人民过得极其滋润，他们还建立了最完善的医疗和教育体系，人民的寿命大大延长，孩子们的识字率几乎达到了100%，在当时所有的拉美国家中，古巴都堪称是典范。
