南朝时期，有几个人在一起谈论人生理想。
一人说：“我要当扬州太守。”一人说：“我要拥有很多钱财。”一人说：“我要骑鹤上天成仙。”最后一人说：“腰缠十万贯，骑鹤上扬州。”显而易见，最后想把做官、发财、成仙三者一并拥有。
由此看出，1000多年前的扬州，已经是人们向往的地方。
从秦汉、隋唐以来，扬州一直是繁华富庶的地方。如果说，当时中国的都城长安，相当于现在的北京；那么那时候的扬州，就相当于现在的上海。这是因为，扬州位于长江与京杭大运河交汇处，因水而兴，因水而旺。生生不息的长江，以及隋朝时期开凿的京杭大运河，孵育出了扬州的千年繁荣。
为此，唐朝大诗人李白写出了“故人西辞黄鹤楼，烟花三月下扬州”的千古绝唱。唐朝时任杜牧，则发出“十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名”的感叹。南宋文学家姜夔吟出“淮左名都，竹西佳处”的绝妙佳作。
唐朝中期，爆发了著名的“安史之乱”。叛军控制了北方，只有以扬州为中心的江南地区，还掌握在唐朝手里。如果扬州也落入叛军手里，唐朝将提前结束。幸运的是，河南节度副使张巡等率军民坚守睢阳（今河南商丘南）达10个月之久，使得叛军无法南下，攻克扬州等地。
最终，以扬州为中心的江南地区，为唐朝军队提供了必要的粮草和兵马，并维系了京杭大运河的正常运转，使得唐朝皇帝有足够的底气与叛军对决，并在“安史之乱”后，还能在藩镇割据的状态下苟延残喘近两百年时间。
在千年的风吹雨打，扬州经受了不少磨难。特别是清朝入关时的“扬州八日”，让这座城市毁于一旦。好在扬州人经受住了这些磨难，继续建设着自己的家园。
然而，由于扬州与京杭大运河的关系过于紧密。晚清时期，清朝财力紧张，难以对京杭大运河进行疏浚，导致京杭大运河泥沙淤积，许多路段已经无法通航，被逐渐废弃。人们重新找了一条比运河更便捷、更经济、更高效的运输方式：海运。这样一来，扬州就随着京杭大运河的废弃，逐渐衰落下去，从以前南来北往的交通枢纽，变成长江边上一座普通的城市。
