在文工团初期，杜昊因为年纪小，而且专业成绩优秀，深受团里一些领导和演唱家，以及乐队、舞蹈队的大演员们喜爱。
杜昊在担任大乐队排练演出工作的同时，还担任电声小乐队的排练和演出任务。他当时经常给张暴默伴奏，从而经常去首体，与当时国内一线的歌手们同台。
渐渐地，杜昊散漫的习惯就暴露出来了，由于演出任务多，虽然他特招入伍的，但却没参加过新兵特训，连被子他都不会叠。
随团排练演出了一年多，杜昊积累了很多演出经验，也结识了不少圈内人，便插空偷偷出去走穴，为了多赚钱。
杜昊入伍时的津贴是第一年每月10元外加9元的铜管补助，演出费一场只有几毛钱。这对从小就抽烟的杜昊来说，显然是不够花。那点津贴和补助基本全买烟抽了。
因此，杜昊就想办法经常联系一些曾经一起走穴的朋友，接点私活儿，心也越来越野。
1984年，杜昊应一位朋友之约到山西临汾走穴演出，同台表演的演员包括刘晓庆、葛存壮等大腕。杜昊很高兴，又约了郭传林（黑豹乐队的创始人）、歌手张蔷等二十多个圈内人。
那场演出很热烈，很受欢迎，本来计划是一周时间，平均每天三场。但由于山西各地民众反响太热烈，延迟到了两周，且场次是历年演出的走穴之最，商演一天七场。
这场走穴演出，中间演员换了不少，但杜昊从头坚持到最后，他既是乐队成员也是歌手，单场演出费只有30元，但那是他最开心的一次走穴经历。
由于这次走穴场次多、收入多、影响太大，文工团政委知道了这件事，杜昊回京后就被找去谈话，并被暂时停止工作，交代此次私演的时间、地点、场次、收入，及涉演人员，并做出深刻检查。
1984年正值全军裁员，虽然杜昊没有被遣散，但他不想在文工团干了，准备复员转业。
1984年秋，在等待团里为他办理复员转业手续的那段时期，杜昊开始在社会上闲逛，并结识一大批做音乐的自由人，和一些玩音乐的老外，也开始触碰大麻等毒品。
接触大麻这一年，杜昊才19岁。
1985年，杜昊来到中国儿童艺术剧院工作，期间结识了刘君利、刘义军（唐朝老五）等一大批优秀的中国第一代摇滚乐手，音乐才能进一步提升。
两年后，找杜昊录音演出的人越来越多，开始应接不暇，不堪重负的他便辞去了在儿童艺术剧院的工作，开始了全职走穴生涯。
这时候，杜昊遇到了一个叫“宝宝”的女孩，是他随东方歌舞团赴江苏连云港演出时认识的一个演员，两人一见钟情。
然而，随着相处时间越来越长，两人的矛盾不断显现。1989年，杜昊与女友分手。
这段恋情的失败对杜昊打击不小。那段失恋的日子，他天天泡在三里河的一家歌厅里，喝酒，抽大麻，过着昏天黑地的日子。
1987-1991那几年，现在看来，是杜昊人生中最辉煌的时刻，也是广为人知的时候。他在这期间演唱了歌曲《我要喝啤酒》、《留给夜的对话》（的朱桦对唱）、《小小油灯》（和郭蓉对唱）、《精神病患者》、《两只鹅》、《印度姑娘》、《穿大街走小巷》等，其中《我要喝啤酒》《留给夜的对话》在大街小巷广为流传。
然而，一场恋爱改变了这一切。
1990年，情场失意，事业似乎止步不前的杜昊只身踏上了南下的火车，远赴深圳。他想在另一个地方重新开始他的音乐事业，或许是为了逃避现状。
初来深圳，杜昊租住深圳欢乐园附近一栋小楼里，相当于城中村，二房东是他的朋友——中央民族乐团的冯满天，现在是中央民族乐团中阮、月琴演奏家。当时他和妻子停薪留职，在深圳的夜总会打拼。
合租的还有两对姐妹，多在夜总会工作。7个人共处一室。
就在这段没工作的时间，杜昊对大麻的依赖越来越大，甚至还接触到了海洛因。
1990年底，杜昊渐渐花光了积蓄，他每月还需要3000块左右的毒资，一直清高的他终于放下面子，走进了深圳某夜总会唱歌。
因为夜总会的老板是杜昊朋友介绍的，所以同意他可以唱自己的作品。
那年头，深圳很多歌手一晚要跑好几个场，月收入过万的很多。而杜昊为了只唱自己的歌，他只有一个场子。
杜昊每天唱半小时左右，4至6首歌，隔天更换，不接受点歌。虽然钱赚得不多，但杜昊很开心。
那段时间，杜昊白天睡觉，晚上到夜总会唱会歌，回来写作。有时和朋友们吃夜宵喝酒……日子很舒服，但有点纸醉金迷的味道。
杜昊也知道总这样下去也不是办法，终于一位广州朋友的电话结束了他的夜总会生涯。
1991年3月，杜昊背了着吉他来到了广州发展。先后拜会了广州著名音乐人朱德荣、解承强。
朱德荣写过《九月九的酒》，解承强写过《信天游》《一个真实的故事》，都是国内响当当的音乐制作人。
最后，还是解承强把杜昊介绍给了香港永声唱片的老总黄怀钦。
其间还有个小插曲，杜昊在广州街头巧遇两位朋友，一位是前北京东方歌舞团录音公司总经理黑子，一位是中国录音录像总公司的首席录音师赵平。
黑子也向杜昊推荐了一位唱片老板。结果，杜昊与这位老板一见面，一聊天，发现这位老板正是解承强介绍的黄怀钦。
黄怀钦是早期岭南及香港流行乐坛及唱片工业的重要推手，他曾将崔健专辑《一无所有》及侯德建《龙的传人续篇》《新鞋子旧鞋子》，蔡琴《老歌》《此情可待》等专辑引进香港并推向海外。
黄怀钦还投资出版了《摇滚北京》与陈琳专辑《你的柔情我永远不懂》等经典唱片。
