杨玄感起兵的同时，第一时间派人去联系远在长安的李密。在杨玄感看来，李密极有才学，就是自己的卧龙凤雏。接到杨玄感的邀请之后，李密走到了自己人生路上的第一个十字路口。接受邀请，有可能彻底改变历史，并且成为下一个朝代的开国功臣。不接受邀请，则可继续自己的生活，继续自己的安稳。
最后，李密还是接受了杨玄感的邀请。而他的这个选择，也彻底改变了他的一生。
到了杨玄感那边之后，李密也没有辜负杨玄感的期望，给杨玄感提供上中下三策。结果杨玄感最后偏偏选了个下策，非要去打洛阳。结果洛阳城防坚固，根本就打不下来。等到杨广指挥大军，从辽东撤回来，开始围剿杨玄感的时候，杨玄感已经没机会取胜了。
一场大战之后，杨玄感兵败被*，李密也成了俘虏。
从一个前途无量的顶级大贵族，到一个兵败被抓的反贼，李密的人生，就仿佛像是过山车一样，瞬间滑落了深渊。被隋朝官吏抓住的李密，知道自己一旦被押送回京，肯定是必死无疑。所以在路上，李密便暗中贿赂看守他的官员，让这些官员对他的看守不再那么紧，然后趁机逃了出来。
逃出生天的李密，虽然侥幸活了下来，但接下来去哪里，却成了一个大问题。如今的他，不再是那个前途无量的年轻贵族，爵位没有了，地位没有了，那些昔日看好他的大佬，也不会再帮助他。此时的李密，除了自己之外，已经一无所有。
为了活命，李密曾试图去投靠农民军，希望能够加入农民军，再次建立自己的功业。可惜当李密加入农民军那边之后，人家听说他之前是隋朝的官员，而且还是反贼，根本不待见他，更没有丝毫尊重。最后，李密受不了那些农民军统领对他的侮辱，只能再次逃了出来。
天地之大，哪里还有他的容身之处？
此后的两年里，李密改名换姓，化名刘智远，回到乡野做了一个教书先生。结果不久之后，他的身份就再次暴露，再次被隋朝官吏追捕，李密只能再次开始逃亡。
这种东躲西藏的生活，李密过了整整两年。两年之后，李密终于再也无法忍受这种逃窜的生活，决定奋起一搏。这一次，李密选择了河南地区刚刚崛起的瓦岗军，作为自己的目标。瓦岗军是有河南人翟让首创，当时已经拥兵万余，是当时河南地区最强的一股农民军势力。
然而，当李密信心满满地来到瓦岗军这边的时候，等待他的，却是比之前更惨的境遇。瓦岗军这边，一听说李密的身份之后，别说用他了，干脆直接将他给关进了大牢。
被关入大牢的李密，终于来到了人生的最低谷。到了最低点之后，接下来李密的人生开始触底反弹了。
首先，李密先是通过起义军将领王伯当，向瓦岗军首领翟让献计，说明瓦岗军的发展方向。在王伯当的介绍下，李密得到了一次面见翟让的机会。在这次会面当中，李密向翟让积极阐述了瓦岗军存在的很多问题，以及解决的办法，让翟让对他的印象大为改观。
接下来，翟让打算考验一下李密，试试李密的真才实学。因为李密向他提议，瓦岗军应该整合河南地区其他起义军，共同和隋军战斗，于是翟让便让李密自己去说服其他农民军领袖。仅凭孤身一人，就想让其他起义军前来投靠瓦岗军，这看起来实在是让人有些不可思议。但出乎意料的是，在后来的一个多月时间里，李密走过了很多地方，竟然真的让其他起义军领袖，纷纷前来依附于瓦岗军！
