气急败坏的他，又出谜语，东方朔还是张口就答，每次都答对。汉武帝见此，知道东方朔知识渊博，是个极聪明的人，便把东方朔封为常侍郎，从此让他伴游左右。
东方朔虽说没有身居高位，但他也常常在汉武帝高兴时直言进谏。不过，他的方式却与那些古板的大臣不一样。比如汉武帝姐姐隆虑公主的儿子昭平君滥*无辜，犯了*人罪。
昭平君入狱后，掌刑狱的官员不敢判罪，便向汉武帝请求。汉武帝想起当年隆虑公主去世时，他曾答应免昭平君一死的诺言。于是，在朝堂上假意哭泣，希望大臣们为昭平君求情，他好顺水推舟，免除昭平君的罪过。
大臣们亦心照不宣，纷纷上前求情。谁知东方朔却突然举杯上前，称赞汉武帝是法令分明的人，并祝贺他万寿无疆。东方朔这样一闹，汉武帝不好徇私枉法了，只得让管刑狱的官员，法办昭平君。事后，恼怒的汉武帝责问东方朔。
东方朔称，他是怕悲伤会损毁汉武帝的身体，因此希望他能借酒消愁。同时，他认为汉武帝刚正不阿，因此，愿身为明君的汉武帝万寿无疆。汉武帝醒悟过来，于是赏东方朔金帛布匹，又把他封为中郎。
此后，东方朔在陪伴汉武帝的时候，常常察言观色，多有进谏，对西汉的发展起了不小的作用。不过，汉武帝始终认为，他只是个搞笑的俳伶，从没想过要给他从政的机会。
不过，由于东方朔非常搞笑，常逗得汉武帝哈哈大笑，所以汉武帝对他非常宠幸，经常赏赐不断。东方朔却把那些赏赐，全拿来娶长安城里的漂亮小姑娘，并且年年送旧迎新做新郎。
那些郎官们，看到东方朔这样做，没少在汉武帝面前弹劾东方朔。汉武帝却对这些郎官笑着说，他若行事不荒唐，你们哪一个又能比得上他。
如此看来，只有汉武帝是看明白了东方朔的。东方朔正是因为要做这么荒唐的事情，他才能留在汉武帝身边。如果他做法严肃而正经，像一般大臣那样，作古正经劝说汉武帝，可能汉武帝早就让他滚蛋了。
还有，他虽然一年换一个媳妇儿，却也都把钱财散给了那些媳妇儿，不聚敛钱财，也是为了让自己保持清醒。能够经常用自己特殊的方式，提醒汉武帝吧。
