据史料记载，马良在刘备的授意下，挑起了“出使东吴”的重任。我们知道，刘备虽然已经拿下益州，并且和荆州连成一片，实力翻倍增长。但和雄踞江东的孙权相比，他还是实力相对较弱的一方。也就是说，马良所接受的这个出使的任务，依然不是什么轻松的事情
我们都知道，不管是在任何形式的联盟关系中，弱的一方总是很难处的。因为他们不仅处在劣势的地位，还既要维持双方的关系，又要想办法为己方谋求利益……其难度不言而喻……所以蜀汉一方，每次派人出使东吴，无一不是派出亲信，而且才华出众而又有名望之人，方能胜任。
而马良，能够作为刘备一方，继诸葛亮之后第二个出使东吴的人，看得出刘备确实对他非常信任，而且对他的这方面的能力非常放心……
事实上，这一次马良也真的是不负众望，他先是请诸葛亮帮他写一封介绍信，但诸葛亮告诉他自己起草就行。结果，经马良之手写出来的这封“出使书”，又一次展现除了他的华丽文笔。孙权在看到信以后，以非常高的规格，恭敬地接待了他。最终这次出使的任务，也是算是非常圆满地完成……
（《三国志-蜀书-马良传》记载：后遣使吴，良谓亮曰："今衔国命，协穆二家，幸为良介于孙将军。"亮曰："君试自为文。"良即为草曰："寡君遣掾马良通聘继好，以绍昆吾、豕韦之助。其人吉士，荆楚之令，鲜于造次之华，而有克终之美，愿降心存纳，以慰将命。"权敬待之）
综上所述，我们大体看得出，马良这个人物的具体才能，以及他在刘备麾下的职务定位。应该说，马良确实不负于“马氏五常，白眉最良”的评价。他知书达理，行事有方，在内政方面，算得上是一把好手。
除了内政治理之外，马良在笔墨文字，以及外交口才上的才华，也非常出色。他作为刘备的喉舌，一方面发表告示天下的宣言，一方面又出使江东，团结盟友……不过，马良确实不擅长军事指挥和谋略，因为没有任何史册，记载马良在刘备集团中，担任过军师或是军事顾问的职位……
接下来，我们就要说到马良，在史书上的最后事迹——夷陵之战。
我们知道，夷陵之战是刘备在称帝以后，试图夺回荆州，所发动的一场战役。而这场战役的起因，主要是在于之前汉中危急，刘备不得不令荆州军主动出击，导致南郡空虚，最终被孙权偷袭得手（史称襄樊之战）……
和《三国演义》上的描述不同，在襄樊之战期间，马良其实并不在荆州，也就更说不上在关羽身边当参谋，并且在“刮骨疗毒”的时候，与其对弈喝酒了。
