编者按:每周中科院之声会手绘一张“科学史小画”,再由中国科学院自然科学史研究所给大家介绍小画背后的故事。
苯的分子式为C6H6,为有机化合物,是组成结构最简单的芳香烃。苯是一种重要的化工原料,在生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等领域有广泛应用。此外,苯是常用的有机溶剂。那么苯是如何被发现的呢?
苯的发现与英国物理学家、化学家法拉第有关,而且这一发现还与英国当时的照明方式有某种联系,究竟是怎么回事呢?原来,当时英国伦敦照明用的煤气原料是鱼油(鲸鱼油、鳕鱼油),鱼油加热产生气体,然后再利用高压压缩气体储存起来,便是通用的煤气。法拉第对压缩气体后产生的油状物发生了兴趣,于是尝试用分馏的方法分析其成分。凭借高超的分馏和重结晶技术,他得到了一种透明的芳香液体——苯,并测定了其熔点、沸点和比重。当时法拉第将之命名为“双碳化氢”,因为他得出苯的分子式为C2H(当时认为C的原子量为6而不是12)。1825年6月16日,在英国皇家学会的一次会议上,法拉第宣布了他的发现。
1834年,德国化学家米切利希在蒸馏苯甲酸和石灰混合物时,得到了与数年前法拉第发现的一样的芳香液体,他借用“安息香”的名字将之命名为“苯”。没过多久,化学界也掌握了苯的正确分子式:C6H6。
苯的环状分子结构式,是由德国化学家凯库勒提出的。1865年1月,凯库勒发表了论文《论芳香族化合物——苯的结构》。他后来坦陈,当时他对苯的分子结构式着了迷,受一次离奇的白日梦启发,他提出了单双键交替排列的苯的环状结构。随着研究的不断深入,现在知道凯库勒提出的苯环单双键交替结构并不成立,苯分子中的6个碳原子与6个氢原子均在一个平面上,组成了一个完美的六边形,所有的碳碳键长都相等,既非单键,也非双键,而是形成一个覆盖6个碳原子的大π键。
来源:中国科学院自然科学史研究所