尽管已经过了而立之年，高适的生活依然困顿不堪，但他却从不悲观懈怠。35岁的高适，再入长安城，参加科举考试。然而，并不是所有的坚持都会立刻看到结果，高适第二次长安求职，又失败了。
科举落地，高适很快就回到了商丘梁园，继续在老家耕读。三年后，唐军在与契丹的作战中先胜后败，数万唐军丧生前线，而张守珪却在兵败后隐瞒败绩谎报军情。高适听说了这件事，想到当年在前线看到的那一幕幕，写下了
“战士军前半死生，美人帐下犹歌舞。”
这首《燕歌行》成为当时流传度最广的诗词，高适也因此得罪了不少权贵。
逐渐对功名丧失兴趣的高适，开始学习陶渊明，接受自己的耕读生活。
“依依西山下，别业桑林边。”
他跟身边人说：“别跟我聊什么功名利禄了，我现在喜欢田园自然。”也就是这个时候，李白和杜甫来了。
他们三人的相逢，是中国文学史上的盛会。这一年高适四十五岁（按周勋初考证高适生于700年大李白一岁），李白四十四岁，而小他们11岁的杜甫也已经过了而立之年。
三个失意的诗人，在梁园游玩了一段时间，之后杜甫和李白继续东游去了山东。与电影里演的不同，高适并没有跟他们一起去游玩，他留在了梁园。
一步登天从此一直到公元749年，14年间他大部分时间都居住在商丘梁园一带。不久前，长安朝中政局变动，高适的好友董庭兰被赶出了朝堂。路过商丘的时候两人相见，高适为他写道
“千里黄云白日曛，北风吹雁雪纷纷。莫愁前路无知己，天下谁人不识君。”
这是送别诗中，少见的意气风发的作品。高适这个人，一直有一股韧劲儿，从他少年奋进，到不断受挫中年失意，高适好像没有变过。他始终洋溢一种坚韧，他说
“公候皆我辈，动用在谋略”
他说：
“且见壮心在，莫嗟携手迟。”
这一年他都五十岁了，在唐朝一个人的平均寿命也就五十岁左右。高适已经步入人生的暮年，他还能有什么希望呢？
然而，命运之神像是开了一个玩笑。就是这一年，五十岁的高适又去从军了，他进入了哥舒翰的幕府做了一个参军。参军就是军事参谋，虽然官不大，但好歹是真正步入了仕途。不过高适这个参军，也挺惨的。一个五十岁的参军，陪着一个中风半身不遂的老将军哥舒翰，打了一场不可能赢的仗。
最终哥舒翰在潼关兵败被俘，高适拼死跑回长安，此时长安已经一片破败，皇帝带头跑了，长安城完了。高适一路追随皇帝的足迹，终于在河池郡追赶上了逃亡的唐玄宗。面见唐玄宗。
这是他第一次见到皇帝，也是他人生中最大的转机。高适向唐玄宗详细说明了潼关战败的原因，言谈举止神采飞扬。年迈的唐玄宗，从没见过一个年过五十，还如此意气风发精神矍铄的人。唐玄宗被高适这种乱军之中恪尽职守的态度感动了，立刻将54岁的高适提拔为侍御史。
