碳正离子是一类带有6个电子的三价碳原子,为sp2杂化的平面型结构(如图1)。
图1
影响碳正离子稳定性的因素:正电荷的分散程度(凡是能使正电荷分散都能稳定碳正离子)
(1)电子效应——有利于正电荷分散的取代基使碳正离子稳定。给电子诱导效应、共轭效应都能使碳正离子稳定(如图2)。
图2
吸电子诱导效应使碳正离子稳定性降低。
(2)空间效应——当碳与三个大的基团相连时,有利于碳正离子的形成。
(3)几何形状的影响——碳正离子越接近于理想的平面构型越稳定性(如图3)。
图3
(4)杂原子——杂原子上的孤对电子能与碳正离子形成p-p共轭效应,可以有效的分散正电荷,使碳正离子稳定。如O原子,N原子等(如图4)。